УСІ УРОКИ ХІМІЇ
11 клас

КАЛЕНДАРНО-ТЕМАТИЧНЕ ПЛАНУВАННЯ

(68 год., 2 год. на тиждень, практичних робіт — 5, контрольних робіт — 2)

№ з/п	Тема уроку	Домашнє завдання	Дата
I СЕМЕСТР
повторення основних питань курсу хімії 10 класу (2 год.)
1	Склад, властивості, застосування найважливіших органічних сполук
2	Генетичний зв’язок між класами органічних сполук
Тема 1. Теорія будови органічних речовин (3 год.)
3	Теорія як вища форма наукових знань. Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова
4	Залежність властивостей речовин від складу й хімічної будови молекул. Ізомерія
5	Розвиток і значення теорії будови органічних речовин. Життя і діяльність О. М. Бутлерова
Тема 2. вуглеводні (17 год. = 6 + 11)
6	Класифікація вуглеводнів. Утворення ковалентних карбон-карбонових зв’язків у органічних сполуках. Види гібридизації електронних орбіталей атома Карбону
7	Головні характеристики ковалентного зв’язку. Одинарні, подвійні, потрійні зв’язки
8	Алкани (парафіни). Загальна формула алканів. Структурна ізомерія. Поняття про конформацію. Систематична номенклатура. Фізичні властивості алканів
9	Хімічні властивості алканів: повне й часткове окиснення, хлорування, термічне розкладання, ізомеризація. Механізм реакцій заміщення. Одержання, використання алканів
10	Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)
11	Практична робота 1. Виявлення Карбону, Гідрогену, Хлору в органічних сполуках
12	Алкени. Гомологічний ряд етену, загальна формула алкенів. Структурна й просторова ізомерія алкенів, номенклатура
13	Хімічні властивості алкенів: повне й часткове окиснення, приєднання водню, галогенів, гідрогенгалогенідів, води, полімеризація. Правило В. В. Марковнікова, механізм реакції приєднання за подвійним зв’язком. Одержання, використання алкенів
14	Алкіни. Гомологічний ряд етину, загальна формула алкінів. Структурна ізомерія, номенклатура алкінів
15	Хімічні властивості: повне й часткове окиснення, заміщення, приєднання водню, галогенів, галогеноводнів. Одержання, використання алкінів
16	Бензен як представник ароматичних вуглеводнів, його склад, хімічна, електронна, просторова будова молекули, фізичні властивості
17	Хімічні властивості бензену: повне й часткове окиснення, приєднання, заміщення. Одержання, використання бензену
18	Поняття про хімічні засоби захисту рослин, їхній вплив на навколишнє середовище. Взаємозв’язок між вуглеводнями
19	Розв’язання розрахункових задач. Виведення молекулярної формули газоподібної речовини
20	Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні, взаємозв’язок між вуглеводнями
21	Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні, взаємозв’язок між вуглеводнями
22	Контроль рівня навчальних досягнень з теми «Вуглеводні»
Тема 3. природні джерела вуглеводнів та їхня переробка (4 год.)
23	Природний і супутній нафтовий гази, їхній склад, використання
24	Нафта. Склад, властивості нафти. Основні процеси переробки: перегонка, крекінг. Використання нафтопродуктів. Детонаційна стійкість бензину
25	Кам’яне вугілля, продукти коксування кам’яного вугілля, їх використання
26	Охорона навколишнього середовища від забруднення в процесі переробки вуглеводневої сировини й використання продуктів її переробки
27	Узагальнення й систематизація знань про природні джерела вуглеводнів
28	Контроль рівня навчальних досягнень з тем «Вуглеводні» та «Природні джерела вуглеводнів та їхня переробка»
ІІ СЕМЕСТР
Тема 4. Оксигеновмісні органічні сполуки (20 год. = 12 + 8)
29	Спирти. Насичені одноатомні спирти. Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів. Водневий зв’язок, його вплив на фізичні властивості спиртів
30	Хімічні властивості спиртів: повне й часткове окиснення, дегідратація, взаємодія з лужними металами, гідрогенгалогенідами
31	Етиленгліколь, гліцерин. Одержання й використання спиртів
32	Отруйність спиртів, їхня шкідлива дія на організм людини
33	Фенол, його склад, будова. Фізичні властивості фенолу. Хімічні властивості: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум(ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу
34	Використання фенолу. Охорона навколишнього середовища від промислових відходів, що містять фенол
35	Альдегіди. Склад, будова альдегідів. Функціональна альдегідна група. Ізомерія, номенклатура альдегідів. Фізичні властивості
36	Хімічні властивості альдегідів. Реакція окиснення й відновлення. Одержання етаналю. Використання метаналю й етаналю
37	Карбонові кислоти. Насичені карбонові кислоти. Фізичні властивості. Номенклатура
38	Хімічні властивості карбонових кислот: електролітична дисоціація, взаємодія з металами, лугами, солями, спиртами. Кислотність карбонових кислот, її залежність від складу й будови. Взаємний вплив карбоксильної та вуглеводневої груп
39	Різноманіття карбонових кислот. Одержання й використання карбонових кислот
40	Практична робота 2. Властивості етанової кислоти
41	Естериі. Жири. Мило. Реакція естерифікації. Склад, хімічна будова естерів. Гідроліз естерів
42	Жири, їхній склад, хімічна будова. Гідроліз, гідрування жирів. Біологічна роль жирів
43	Мило, його мийна дія. Відомості про синтетичні мийні засоби, їхнє значення. Захист природи від забруднення синтетичними мийними засобами
44	Вуглеводи. Глюкоза. Будова глюкози як альдегідоспирту. Циклічна форма глюкози. Хімічні властивості глюкози: повне й часткове окиснення, відновлення, гідроліз, взаємодія з гідроксидами металевих елементів, бродіння, естерифікація
45	Короткі відомості про фруктозу, рибозу й дезоксирибозу. Сахароза, її склад, будова. Хімічні властивості: гідроліз, утворення сахаратів
46	Крохмаль. Будова крохмалю. Хімічні властивості: гідроліз, реакція з іодом
47	Целюлоза. Будова целюлози. Хімічні властивості: окиснення, гідроліз, естерифікація, термічне розкладання
48	Поняття про штучні волокна на прикладі ацетатного волокна. Біологічне значення вуглеводів
49	Практична робота 3. Розв’язання експериментальних задач
Тема 5. нітрогеновмісні органічні сполуки (8 год.)
50	Аміни, їхній склад, хімічна, електронна будова, класифікація. Аміни як органічні основи. Взаємодія амінів з водою й кислотами, горіння
51	Анілін, його склад, будова молекули, фізичні властивості. Хімічні властивості аніліну: взаємодія з неорганічними кислотами, бромною водою. Взаємний вплив атомів у молекулі аніліну. Одержання аніліну
52	Амінокислоти. Ізомерія амінокислот. Особливості хімічних властивостей амінокислот, зумовлені наявністю аміно- й карбоксильної груп. Біполярний іон
53	Пептиди. Пептидний зв’язок
54	Білки як високомолекулярні сполуки. Основні амінокислоти, що беруть участь в утворенні білків. Рівні структурної організації білків. Властивості білків: гідроліз, денатурація, кольорові реакції
55	Успіхи у вивченні й синтезі білків. Поняття про біотехнології. Біологічне значення амінокислот і білків
56	Нуклеїнові кислоти. Склад нуклеїнових кислот. Будова подвійної спіралі ДНК. Біологічна роль нуклеїнових кислот
57	Узагальнення й систематизація знань про нітрогеновмісні органічні сполуки
Тема 6. Синтетичні високомолекулярні речовини й полімерні матеріали на їхній основі (6 год.)
58	Залежність властивостей полімерів від їхньої будови. Термопластичні й термореактивні полімери
59	Поліетилен, поліпропілен, полівінілхлорид, полістирол, поліметилметакрилат, фенолоформальдегідні смоли. Склад, властивості, застосування пластмас на їхній основі
60	Синтетичні каучуки. Склад, властивості, використання
61	Синтетичні волокна. Поліестерові й поліамідні волокна, їхній склад, властивості, використання
62	Різноманіття і взаємозв’язок органічних речовин
63	Контроль рівня навчальних досягнень з тем «Оксигеновмісні сполуки», «Нітрогеновмісні сполуки »
Тема 7. Роль хімії в житті суспільства (6 год.)
64	Роль хімії в сучасному матеріальному виробництві. Біо-, нанотехнології. Роль хімії в розв’язанні сировинної, енергетичної, продовольчої проблем, створенні нових матеріалів. Найважливіші хімічні виробництва України
65	Хімія і здоров’я людини. Шкідливий вплив уживання алкоголю, наркотичних препаратів, тютюнопаління на здоров’я людини. Роль хімії в розв’язанні проблем ВІЛ/СНІД та інших захворювань
66	Хімія в побуті. Загальні правила поводження з побутовими хімікатами
67	Місце хімії серед наук про природу, її значення для розуміння наукової картини світу
68	Підсумковий урок з теми «Роль хімії в житті суспільства»

 Урок 1

Тема уроку. Склад, властивості, застосування найважливіших органічних сполук

Цілі уроку: актуалізувати й систематизувати знання учнів про склад, будову та властивості найважливіших органічних сполук; повторити й розширити знання учнів про властивості органічних речовин, що базуються на особливостях складу й хімічної будови їхніх молекул, застосування речовин на підставі фізичних і хімічних властивостей; закріпити вміння й навички складати структурні формули органічних речовин.
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: фронтальна.
Обладнання: схема класифікації органічних сполук, картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
1. Фронтальна робота
♦ Який розділ хімії називається органічною хімією?
Органічна хімія — це розділ хімічної науки, у якому вивчаються сполуки Карбону — їхня будова, властивості, способи одержання і практичного використання.
Крім Карбону, органічні сполуки завжди містять Гідроген, досить часто — Оксиген, Нітроген і галогени, рідше — Фосфор, Сульфур та інші елементи. Однак сам Карбон і деякі найпростіші його сполуки, такі як карбон(ІІ) оксид, карбон(IV) оксид, карбонатна кислота, карбонати, карбіди тощо, за характером властивостей належать до неорганічних сполук. Тому часто використовується також інше визначення:
Органічні сполуки — це вуглеводні (сполуки Карбону з Гідрогеном) та їхні похідні.
Завдяки особливим властивостям Карбону органічні сполуки надзвичайно численні. Наразі відомо понад 20 млн синтетичних і природних органічних речовин, і їхня кількість постійно зростає.
♦ Які типи хімічних зв’язків характерні для органічних сполук?
♦ Назвіть причини розмаїтості органічних сполук.
2. Класифікація сполук за будовою карбонового ланцюга
Розглядаємо схему класифікації органічних сполук на дошці або на партах учнів.
Залежно від будови карбонового ланцюга органічні сполуки поділяють на ациклічні й циклічні.

Класифікація органічних сполук залежно від будови карбонового скелета

Ациклічні сполуки — це сполуки з відкритим (незамкнутим) карбоновим ланцюгом. Ці сполуки називаються також аліфатичними.
Серед ациклічних сполук розрізняють насичені, що містять у скелеті лише одинарні зв’язки C-C, і ненасичені, які включають кратні зв’язки C = C і C  C.

Ациклічні сполуки

Насичені

Ненасичені

Ациклічні сполуки поділяють також на сполуки з нерозгалуженим і розгалуженим ланцюгом.
♦ Складіть структурні формули речовин, що складаються з шести атомів Карбону, аналогічні наведеним ациклічним сполукам. Назвіть їх.
Циклічні сполуки — це сполуки із замкнутим карбоновим ланцюгом.
Залежно від природи атомів, що становлять цикл, розрізняють карбоциклічні й гетероциклічні сполуки.
Карбоциклічні сполуки містять у циклі лише атоми Карбону. Вони поділяються на дві групи, що істотно відрізняються за своїми хімічними властивостями: аліфатичні циклічні (скорочено — аліциклічні) й ароматичні сполуки.

Карбоциклічні сполуки

Аліциклічні

Ароматичні

Гетероциклічні сполуки містять у циклі, крім атомів Карбону, один або кілька атомів інших елементів — гетеро-атомів (від грецьк. heteros — «інший») — Оксиген, Нітроген, Сульфур та ін.

Гетероциклічні сполуки

♦ Які функціональні групи можуть входити до складу органічних сполук?

Класи органічних сполук

Функціональна група	Назва групи	Класи сполук	Загальна формула	Приклад
-OH	Гідроксил	Спирти	R - OH
		Феноли
	Карбоніл	Альдегіди
		Кетони
	Карбоксил	Карбонові кислоти
-NO2	Нітро-група	Нітро-сполуки	R-NO2
-NH2	Аміногрупа	Аміни	R-NH2
-F, -Cl, -Br, -I (Hal)	Флуор, Хлор, Бром, Йод (галоген)	Галогено-похідні	R-Hal

Примітка. До функціональних груп іноді зараховують подвійний і потрійний зв’язки.
♦ Наведіть приклади органічних сполук, що містять різні функціональні групи, які складаються з трьох атомів Карбону. Складіть їхні структурні формули й назвіть.

III. Тренувальні вправи
Питання до учнів
♦ Для одержання якого продукту харчування використовується реакція гідрування?
♦ Для чого використовують реакції горіння вуглеводнів?
♦ На яких властивостях естерів ґрунтується їхнє застосування? Наведіть приклади.

Тестова фронтальна робота
1. Укажіть тип органічних сполук, до якого належить хлоропрен (вихідна речовина для одержання деяких сортів синтетичного каучуку):

а) ненасичені аліциклічні;
б) ненасичені ациклічні;
в) насичені аліфатичні;
г) ненасичені гетероциклічні.
2. Функціональною групою фенолів є:
а) група -NH2;         
б) група -COOH;
в) група -OH;          
г) група -NO2.
3. З наведених сполук виберіть ті, що належать до класу:
а) спиртів;             
б) карбонових кислот.
1) C3H7OH;
2) CH3CHO;
3) CH3COOH;
4) CH3NO2.
4. Будову адреналіну відбиває формула:

Укажіть класи, до яких можна зарахувати цю сполуку:
а) альдегіди;             
б) феноли;
в) кислоти;               
г) спирти;
д) кетони;                 
е) аміни;
ж) етери;                  
з) естери;
и) нітросполуки.
5. Укажіть, який об’єм хлору приєднається до 5 л ацетилену, відповідно до рівняння: C2H2 + 2Cl2  C2H2Cl4
а) 5 л;                       
б) 10 л;
в) 2,5 л;                    
г) 22,4 л.
6. Укажіть, який об’єм водню необхідний для повного гідрування 7 л етилену, відповідно до рівняння: C2H4 + H2  C2H6
а) 7 л;                       
б) 6 л;
в) 14 л;                     
г) 3,5 л.
7. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, якщо масова частка Карбону в ньому становить 90 %, а відносна густина за гелієм дорівнює 30:
а) C9H12;                    
б) C6H12;
в) CH4.
8. Обчисліть об’єм кисню, що знадобиться для спалювання суміші, яка складається з 5 л етилену й 7 л ацетилену (н. у.):
а) 12 л;                     
б) 32,5 л;
в) 15 л.
9. Обчисліть, який об’єм етилену можна одержати з 25 л ацетилену й 15 л водню (н. у.):
а) 25 л;                     
б) 15 л;
в) 40 л.
10. Обчисліть масу естеру, що утвориться в результаті взаємодії 22 г пропанової кислоти й 11,5 г етанолу:
а) 25,5 г;                  
б) 30,6 г;
в) 102 г.
11. Обчисліть масу етанолу, який можна одержати зі 100 кг крохмалю, якщо втрати у виробництві становлять 15 %:
а) 100 кг;                  
б) 24,1 кг;
в) 48,2 кг.
12. Обчисліть масу крохмалю, який можна одержати з карбон(IV) оксиду об’ємом 202 м3 у процесі фотосинтезу:
а) 243,5 кг;               
б) 121,7 кг;
в) 10 кг.

IV. Підбиття підсумків уроку, оцінювання роботи учнів

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання. Повторити хімічні властивості органічних речовин, розв’язати запропоновані в картці задачі.

Урок 2

Тема уроку. Генетичний зв’язок між класами органічних сполук

Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про хімічні властивості вуглеводнів; закріпити вміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі властивостей найважливіших органічних сполук.
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: розповідь учителя, фронтальна робота, індивідуальна робота.
Обладнання: схема генетичного зв’язку органічних сполук.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу
II. Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
♦ Які органічні сполуки належать до класу вуглеводнів?
Вуглеводні — це органічні сполуки, до складу яких входять лише два елементи: Карбон і Гідроген. У загальному вигляді — CxHy.
♦ Наведіть приклади вуглеводнів.
♦ Де в природі поширені вуглеводні?
Розповідь учителя
Вуглеводні мають важливе наукове і практичне значення. По-перше, уявлення про будову та властивості цих речовин є підґрунтям для вивчення органічних сполук інших класів, оскільки молекули будь-яких органічних речовин містять вуглеводневі фрагменти. По-друге, знання властивостей вуглеводнів дозволяє зрозуміти виняткову цінність цих сполук як вихідної сировини для синтезу найрізноманітніших органічних речовин, що широко використовуються людиною.
Вуглеводні містяться в земній корі в складі нафти, кам’яного й бурого вугілля, природного й супутнього газів, сланців і торфу. Запаси цих корисних копалин на Землі не безмежні. Однак дотепер вони витрачаються переважно як паливо (двигуни внутрішнього згоряння, теплові електростанції, котельні), і лише незначна частина — як сировина в хімічній промисловості. Так, до 85 % загального видобутку нафти витрачається на одержання паливно-мастильних матеріалів і лише близько 15 % застосовується як хімічна сировина. Тож найважливішим завданням є пошук і розробка альтернативних джерел енергії, які дозволять більш раціонально використовувати вуглеводневу сировину.

III. Тренувальні вправи
1. Особливості будови вуглеводнів
Завдяки особливостям будови та властивостей Карбону його сполуки з Гідрогеном є досить численними й різноманітними. Це зумовлено низкою структурних факторів.
Атоми Карбону здатні з’єднуватися між собою в ланцюги різної будови:

і різної довжини: від двох атомів Карбону (етан CH3 - CH3, етилен CH2 = CH2, ацетилен CH  CH) до сотень тисяч (поліетилен, поліпропілен, полістирол та інші високомолекулярні сполуки).
За однакової кількості атомів Карбону в молекулах вуглеводні можуть відрізнятися числом атомів Гідрогену.

♦ Що таке ізомерія?
♦ Які типи ізомерії органічних сполук ви знаєте з курсу органічної хімії 9 класу?
Тому самому елементному складу молекул (одній молекулярній формулі) може відповідати кілька різних речовин — ізомерів.
Побудуйте структурні формули ізомерів, що мають молекулярну формулу C4H8, і назвіть їх.

2. Численність і розмаїтість вуглеводнів
Класифікацію вуглеводнів здійснюють за такими структурними ознаками, що визначають властивості цих сполук:
1) будова карбонового ланцюга (карбонового скелета);
2) наявність у ланцюзі кратних зв’язків C = C і C  C (ступінь насиченості).
♦ Що таке гомологічний ряд?

♦ Наведіть приклади вуглеводнів кожного класу й назвіть їх.
3. Генетичний зв’язок класів органічних сполук
Розглядаємо схему генетичного зв’язку класів органічних сполук на картці або в підручнику.
Завдання 1. Складіть ланцюжок перетворень за схемою для конкретного вуглеводню.
Завдання 2. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення перетворень:

C2H6  C2H4  C2H5Cl  C4H10  CO2

Завдання 3. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення перетворень:

Завдання 4. Напишіть рівняння реакцій, необхідних для здійснення перетворень:

C  CH4  CH3Cl  C2H6  C2H4

Завдання 5. Речовину А одержують за схемою:

Ця речовина:
а) оцтова кислота;
в) амінооцтова кислота;
б) бензен;
г) хлороцтова кислота.
Завдання 6. За наведеною схемою перетворень напишіть і вкажіть номер перетворення, у результаті якого відбувається взаємодія органічної сполуки з хлороводнем:

етан  хлоретан  етанол  етаналь  етанова кислота  хлоретанова кислота  аміноетанова кислота

IV. Підбиття підсумків уроку, оцінювання роботи учнів

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання.
Повторити хімічні властивості органічних речовин, розв’язати запропоновані в картці задачі.

Урок 3

Тема уроку. Теорія як вища форма наукових знань. Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова

Цілі уроку: розширити знання учнів про взаємозв’язок між складом, будовою і властивостями речовин, про хімічний зв’язок на прикладі органічних сполук; показати значення теорії як вищої форми наукових знань, етапи формування і значення теорії хімічної будови для розвитку органічної хімії; ознайомити учнів з теорією хімічної будови О. М. Бутлерова, головними положеннями теорії на прикладі будови органічних речовин; сформувати уявлення учнів про структурні формули органічних речовин.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: фронтальна, навчальна лекція, евристична бесіда.
Обладнання: портрет О. М. Бутлерова.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань
Фронтальна робота за питаннями
♦ Чому органічну хімію називають хімією сполук Карбону?
♦ Складіть схему будови атома Карбону й поясніть його можливі валентності та ступені окиснення.
♦ Чому атоми Карбону можуть утворювати хімічні зв’язки між собою?
Розглянемо будову зовнішнього електронного рівня атома Карбону.

Незбуджений стан

Збуджений стан

♦ Які хімічні елементи, крім Карбону, найчастіше трапляються в складі органічних сполук?

III. Вивчення нового матеріалу. Теорія хімічної будови О. М. Бутлерова
Теорія хімічної будови О. М. Бутлерова Навчальна лекція
Теоретичним підґрунтям органічної хімії є теорія будови органічних сполук і теорія реакційної здатності.
Історично першою теорією будови органічних сполук була теорія радикалів. У створенні цієї теорії значну роль відіграла теорія зв’язку й. Берцеліуса, що панувала на той час у неорганічній хімії. Для опису будови органічних речовин хіміки використовували теорію типів Ж. Дюма, унітарну теорію Ш. Жерара й О. Лорана. Але нові відкриття ставили такі запитання, відповідей на які ці теорії дати не могли.
19 вересня 1861 року на з’їзді німецьких натуралістів і лікарів О. М. Бутлеров доповідав про нові ідеї в органічній хімії. Він висунув нове поняття — структура, що відбивало послідовність будови атомів у молекулі. Так народилася структурна теорія, або теорія хімічної будови. Правильність теорії будови О. М. Бутлеров незаперечно довів, синтезувавши три ізомери C5H12, існування яких він передбачив теоретично.
У різних джерелах називають різну кількість положень теорії хімічної будови. Ми розглянемо головні.
1. У молекулах речовин існує чітка послідовність хімічного зв’язування атомів відповідно до їх валентності, що називається хімічною структурою (будовою).
Для зображення послідовності з’єднання атомів у молекулі Бутлеров запропонував використовувати риски (валентні штрихи) між атомами. Так, з огляду на те що в органічних сполуках атом Карбону завжди чотиривалентний, а Гідроген — одновалентний, можна записати формулу найпростішої органічної сполуки, причому така формула може бути лише одна:
• молекулярна формула: CH4 (метан);
• структурна формула:

2. Хімічні властивості речовин визначаються природою атомів елементів, що їх утворюють, їхньою кількістю й порядком їх з’єднання (хімічною будовою).
Тобто хімічні властивості речовини залежать не лише від того, які саме атоми входять до її складу (що відбиває молекулярна формула), але й від того, у якій послідовності ці атоми з’єднані один з одним (що відбиває структурна формула).
3. Існування речовин з однаковим складом і молекулярною масою, але різною будовою, зумовлене явищем ізомерії.
Ізомерія — це явище, за якого можуть існувати кілька речовин, які мають той самий склад і ту саму молекулярну масу, але відрізняються хімічною будовою і властивостями.
Речовини, що мають однаковий склад молекул, але різну хімічну будову, а через це — різні властивості, називаються ізомерами. Наприклад: вуглеводень складу C4H10 має лише 2 ізомери, а вуглеводень C10H22 — 74, C14H30 — 1858 ізомерів.
Завдання 1. Наведіть структурні формули ізомерів складу C5H12.
4. Оскільки в конкретних реакціях змінюються лише окремі частини молекули, то дослідження будови продукту реакції допомагає визначити будову вихідної молекули.
5. Хімічна природа (реакційна здатність) окремих атомів молекули змінюється залежно від оточення, тобто від того, з якими атомами інших елементів вони з’єднані.
Теорія хімічної будови, головні положення якої були сформульовані в роботах російського вченого-хіміка О. М. Бутлерова, дає принципову можливість пізнання геометрії молекули через пізнання її хімічних властивостей. Структурні формули в руках хіміків перетворилися на потужне знаряддя, що дозволяє робити висновки про хімічні властивості сполук, дає можливість систематизувати величезний матеріал органічної хімії, передбачати існування незліченної кількості нових сполук і знаходити способи їх синтезу.
Розглянемо формули вуглеводнів складу C2H6, C3H8 і C4H10.
♦ Чим відрізняються за складом і будовою складені моделі молекул?
♦ Що таке гомологія?
♦ Яке значення має явище гомології в органічній хімії?
♦ Наведіть приклади явища гомології в неорганічній хімії.
♦ Які особливості атома Карбону сприяють значному поширенню явища гомології в органічній хімії?
Виводимо визначення:
Гомологія — це явище існування подібних за будовою та властивостями органічних речовин, що відрізняються на одну або кілька груп CH2.
CH2 — гомологічна різниця.
Речовини, що входять до одного гомологічного ряду, — гомологи.
Загальна формула гомологів метану — CnH2n+2.
Завдання 2. На прикладі речовини C4H10 складіть формули найближчих гомологів з довшим і коротшим ланцюгами, назвіть їх і запишіть структурні формули в зошит.
Завдання 3. Побудуйте структурні формули п’яти ізомерів складу C6H14 і назвіть їх.
Підбиття підсумків лекції. Розвиток сучасної теорії хімічної будови. Коментування схеми

IV. Підбиття підсумків уроку
Багато хто з учених-хіміків опікувався вивченням органічних речовин, але головною їхньою метою був пошук способів синтезу нових речовин. Для цього була потрібна теорія, що дозволила б пояснити вже відомі факти й нові відкриття. Такою теорією в органічній хімії є теорія хімічної будови, головні положення якої сформульовано в наукових працях О. М. Бутлерова.
19 вересня 1861 року на з’їзді німецьких натуралістів і лікарів О. М. Бутлеров доповідав про нові погляди в органічній хімії. Він висунув нове поняття — структура, що відбивало послідовність будови атомів у молекулі. Так народилася структурна теорія, або теорія хімічної будови.
Розвиток сучасної теорії хімічної будови
Теорія Бутлерова стала науковим підґрунтям органічної хімії та сприяла швидкому її розвитку. Спираючись на положення теорії, О. М. Бутлеров пояснив явище ізомерії, передбачив існування різних ізомерів і вперше одержав деякі з них.
Розвитку теорії будови сприяли роботи Кекулє, Кольбе, Купера, Жерара і Вант-Гоффа. Однак їхні теоретичні положення не мали загального характеру і слугували переважно цілям пояснення експериментального матеріалу.

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Тема 1. ТЕОРІЯ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Урок 4

Тема уроку. Залежність властивостей речовин від складу й хімічної будови молекул. Ізомерія

Цілі уроку: розширити уявлення учнів про різноманіття властивостей органічних сполук через відмінності в складі й хімічній будові речовин; пояснити причини різноманіття органічних речовин на прикладі явища ізомерії; розвивати вміння учнів складати структурні формули хімічних речовин на прикладі структурних формул ізомерів, уміння розрізняти ізомери за хімічними формулами.
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок та їх творчого застосування на практиці.
Форми роботи: індивідуальні та групові завдання.
Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
Двоє учнів біля дошки виконують домашнє завдання. Решта учнів класу усно заповнює пропущені у твердженнях слова:
1) Органічні речовини мають... будову.
2) До складу органічних сполук входять елементи:...
3) Атом Карбону в органічних сполуках завжди проявляє валентність...
4) Змішування електронних орбіталей в атомі Карбону називається...
5) Доведенням наявності атомів Карбону в органічних сполуках є виділення... у процесі окиснення.
6) Між атомами в молекулах органічних сполуках переважають... і... зв’язки.
7) Ізомери мають однаковий. і різний.
8) Російський учений. є автором теорії хімічної будови.
9) Формули будови органічних речовин називають.
10) Органічна хімія — це наука про сполуки. та їхні.

III. Застосування одержаних знань
Учні одержують завдання на картках. Окремі завдання учні виконують фронтально на дошці в супроводі коментарів учителя, окремі — самостійно з подальшим обговоренням.
Завдання 1
1) Які формули називають структурними? Складіть структурні формули:
а) бутану C4Н10;                    
б) пентену C6Н10;
в) дихлоретану C2H4Cl2.
2) Скільки формул ізомерів можна зобразити для кожної речовини?
3) Зобразіть структурні формули найближчих гомологів пропану, пропену й пропіну.
Завдання 2
1) Що таке радикал?
2) Зобразіть схематично вільно-радикальний механізм розриву одного зі зв’язків C - H у молекулі метану.
3) Скільки неспарених електронів міститиметься у вуглеводневому радикалі, що утворився?
4) Зобразіть структурні формули одновалентного радикала складу – C2Н5; -C3H7; -C4H9.
Завдання 3
Обчисліть відносну густину за повітрям таких речовин: метану, етану, етену, етину. Який з цих вуглеводнів легший за повітря?
Завдання 4
1) Побудуйте ізомери складу C2H6O.
2) До якого класу органічних сполук можна віднести ці речовини?
3) Порівняйте фізичні властивості цих сполук.
4) Обчисліть масові частки елементів у цих речовинах.
Завдання 5
Укажіть формули речовин з однаковим якісним і кількісним складом, але різними властивостями:

Завдання 6
Укажіть, які з наведених нижче речовин є ізомерами C5H12:

Завдання 7
Обчисліть об’єм кисню, необхідний для спалювання суміші метану, етану й етилену, масові частки яких відповідно дорівнюють 45; 35 і 20 % (н. у.).

IV. Підбиття підсумків уроку

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.
Підготувати повідомлення про життя і діяльність О. М. Бутлерова.

Урок 5

Тема уроку. Розвиток і значення теорії будови органічних речовин. Життя і діяльність О. М. Бутлерова

Цілі уроку: простежити історію розвитку теорії хімічної будови органічних сполук на сучасному етапі; показати її практичне застосування для синтезу нових органічних речовин; пояснити учням зміст сучасної теорії будови органічних речовин, її значення; узагальнити знання учнів про явища ізомерії та гомології; розвивати навички складання структурних формул і пояснення властивостей органічних сполук за їхньою хімічною будовою.
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: евристична бесіда, самостійна робота.
Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
Підґрунтям сучасної органічної хімії є теорія будови органічних сполук, створена на базі теорії хімічної будови О. М. Бутлерова й електронних (квантово-хімічних) уявлень про будову атома та природу хімічного зв’язку.
Головні положення теорії хімічної будови О. М. Бутлерова
1. Атоми в молекулах з’єднані між собою в певній послідовності відповідно до їхніх валентностей. Послідовність міжатомних зв’язків у молекулі називається її хімічною будовою й описується однією структурною формулою (формулою будови).
2. Хімічну будову можна визначити хімічними методами. (Наразі використовуються також сучасні фізичні методи.)
3. Властивості речовин залежать від їхньої хімічної будови.
4. За властивостями певної речовини можна визначити будову її молекули, а за будовою молекули — передбачити властивості.
5. Атоми та групи атомів у молекулі впливають одне на одного.

III. Життя і діяльність о. М. Бутлерова
Повідомлення учнів

Олександр Бутлеров

Олександр Бутлеров народився 1828 року в Бутлеровці — невеликому сільці неподалік Казані, де знаходився маєток його батька. Вихований батьком, людиною освіченою, Сашко хотів у всьому бути схожим на нього.
Спочатку хлопець навчався в пансіоні, а потім вступив до Першої казанської гімназії, учителі якої мали багатий досвід і гарну підготовку й уміли зацікавити учнів. Сашко легко засвоював матеріал, адже з раннього дитинства його привчили до систематичної роботи. Особливо приваблювали його природничі науки.
Після закінчення гімназії, усупереч бажанню батька, Сашко вступив на природниче відділення Казанського університету. молодий Бутлеров займався надзвичайно сумлінно, але, на свій подив, помітив, що найбільше задоволення йому дають лекції з хімії. Лекції професора Клауса його не задовольняли, і він почав регулярно відвідувати лекції Миколи Миколайовича Зініна, які той читав для студентів фізико-математичного відділення. Дуже скоро Зінін, спостерігаючи за Олександром під час лабораторних робіт, помітив, що цей світловолосий студент надзвичайно обдарований і може стати гарним дослідником.
Бутлеров навчався успішно, але все частіше замислювався над своїм майбутнім, не знаючи, що йому, зрештою, обрати. Зайнятися біологією? Так багато ще не вивченого в цій галузі! Але, з іншого боку, хіба відсутність чіткого уявлення про органічні реакції не пропонує широкі можливості для досліджень? Щоб одержати вчений ступінь кандидата, Бутлеров мав після закінчення університету представити дисертацію. У цей час Зінін уже виїхав з Казані до Петербурга, і юнаку не лишалося нічого іншого, окрім як зайнятися природничими науками. Для кандидатської роботи Бутлеров підготував статтю «Денні метелики Волго-Уральської фауни». Однак обставини склалися так, що Олександру все-таки довелося повернутися до хімії.
Після затвердження Радою його вченого ступеня Бутлеров залишився працювати в університеті. Єдиний професор хімії — Клаус, не міг проводити всі заняття сам, йому був потрібен помічник. Ним став Бутлеров. Восени 18B0 року Бутлеров склав іспити на вчений ступінь магістра хімії й негайно розпочав готувати докторську дисертацію «Про ефірні олії», яку захистив на початку наступного року. Паралельно з підготовкою лекцій Бутлеров зайнявся докладним вивченням історії хімічної науки. молодий учений багато працював і у своєму кабінеті, і в лабораторії, і вдома.
Бутлеров був відомий не лише як непересічний хімік, але і як талановитий ботанік. Він проводив різноманітні досліди у своїх оранжереях у Казані й Бутлеровці, писав статті з проблем садівництва, квітникарства і землеробства. З рідкісним терпінням і любов’ю він спостерігав за розвитком ніжних камелій, пишних троянд, виводив нові сорти квітів.
4 червня 18B4 року Бутлеров одержав підтвердження про присудження йому вченого ступеня доктора хімії та фізики. Події розгорталися з неймовірною швидкістю. Відразу ж після одержання докторського ступеня Бутлеров був призначений виконуючим обов’язки професора хімії Казанського університету. На початку 18B7 року він став уже професором, а влітку того ж року одержав дозвіл на закордонне відрядження.
Бутлеров приїхав у Берлін наприкінці літа. Після цього він продовжив поїздку Німеччиною, Швейцарією, Італією та Францією. Кінцевою метою його подорожі був Париж — світовий центр хімічної науки того часу.
Йому кортіло насамперед зустрітися з Адольфом Вюрцем. Бутлеров працював у лабораторії Вюрца два місяці. Саме тут він почав свої експериментальні дослідження, які впродовж наступних двадцяти років завершилися відкриттями десятків нових речовин і реакцій. Займаючись вивченням вуглеводнів, Бутлеров зрозумів, що вони є цілком особливим класом хімічних речовин. Аналізуючи їхню будову і властивості, учений помітив, що тут існує чітка закономірність. її вчений і поклав в основу створеної ним теорії хімічної будови.
Доповідь Бутлерова в Паризькій академії наук викликала загальний інтерес і жваві дебати. Учений говорив: «Здатність атомів з’єднуватися один з одним — різна. Особливо цікавий у цьому плані Карбон, який, на думку Августа Кекулє, є чотиривалентним. Якщо уявити валентність у вигляді щупалець, з допомогою яких атоми зв’язуються між собою, не можна не помітити, що спосіб зв’язку відбивається на властивостях відповідних сполук. можливо, настав час, коли наші дослідження мають стати підґрунтям нової теорії хімічної будови речовин. Ця теорія вирізнятиметься точністю математичних законів і дозволить передбачати властивості органічних сполук». Подібних думок ніхто доти не висловлював.
Через кілька років, під час другого закордонного відрядження, Бутлеров подав на обговорення створену ним теорію. Повідомлення він зробив на 36-му з’їзді німецьких натуралістів і лікарів у Шпейєрі. З’їзд відбувся у вересні 1861 року.
Учений виступив з доповіддю перед хімічною секцією. Тема мала більш ніж скромну назву — «Дещо про хімічну будову тіл».
Бутлеров говорив просто і зрозуміло. Не вдаючись до зайвих подробиць, він ознайомив аудиторію з новою теорією хімічної будови органічних речовин, і його доповідь викликала небачений інтерес.
Термін «хімічна будова» траплявся в літературі й до Бутлерова, але він переосмислив його й застосував для визначення нового поняття про порядок міжатомних зв’язків у молекулах. Теорія хімічної будови наразі є принциповою базою всіх без винятку сучасних розділів синтетичної хімії; категоріями структурної хімії мислять, створюють нові виробництва, конструюють усі інженери й техніки.
Успіх надав ученому впевненості, але водночас поставив перед ним нове, більш складне завдання. Необхідно було застосувати структурну теорію до всіх реакцій і сполук органічної хімії, а головне — написати новий підручник з органічної хімії, де всі явища розглядалися б з позицій нової теорії будови.
Бутлеров працював над підручником майже два роки без перерви. Книга «Вступ до повного вивчення органічної хімії» вийшла друком трьома випусками в 1864-1866 роках. Її не можна було навіть порівняти з жодним з відомих на той час підручників. Ця натхненна праця була одкровенням Бутлерова — хіміка, експериментатора й філософа, який перебудував увесь накопичений наукою матеріал за новим принципом — за принципом хімічної будови.
Книга викликала справжню революцію в хімічній науці. Уже 1867 року почалася робота з її перекладу й видання німецькою мовою.
Незабаром після цього підручник вийшов друком майже всіма основними європейськими мовами. За висловом німецького дослідника Віктора Мейєра, вона стала «дороговказною зіркою в переважній більшості досліджень у галузі органічної хімії».
Багатоманітна наукова діяльність Бутлерова була визнана Академією наук. 1871 року вченого обрали екстраординарним академіком, а три роки по тому — ординарним академіком, що надавало йому право одержати квартиру в будинку Академії.
Через усе життя Бутлеров проніс ще одну пристрасть — бджільництво. У своєму маєтку він організував зразкову пасіку, а в останні роки життя — справжню школу для селян-бджолярів. Своєю книгою «Бджола, її життя і правила розумного бджільництва» Бутлеров пишався чи не більше, ніж науковими працями.
Бутлеров уважав, що справжній учений має бути також популяризатором своєї науки. Паралельно з науковими статтями він видавав загальнодоступні брошури, у яких яскраво й барвисто розповідав про свої відкриття. Останню з них він завершив за півроку до смерті — 5 серпня 1886 року.

IV. Самостійна робота (зі взаємоперевіркою)
Варіант І
1. Які формули називаються структурними? Складіть структурні формули вуглеводню, молекулярна формула якого — C4H10.
2. Зобразіть схематично вільно-радикальний розрив одного зі зв’язків у молекулі метану.
3. Обчисліть відносну густину за повітрям метану, етану і пропану. Яка з цих речовин легша за повітря?
Варіант ІІ
1. Що таке радикал? Зобразіть структурну формулу одновалентного радикала складу -C4H9.
2. Зобразіть схематично іонний розрив зв’язку в молекулі гідроген броміду.
3. Обчисліть відносну густину за воднем бутану, етилену, ацетилену.

V. Підбиття підсумків уроку
Оцінювання відповідей учнів.

VI. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Тема 2. ВУГЛЕВОДНІ

Урок 6

Тема уроку. Класифікація вуглеводнів. Утворення ковалентних карбон-карбонових зв’язків у органічних сполуках.

Види гібридизації електронних орбіталей атома Карбону

Цілі уроку: формувати в учнів знання про походження ковалентного карбон-карбонового зв’язку в органічних сполуках та його значення в органічній хімії; ознайомити учнів з поняттям «гібридизація електронних орбіталей» в атомі Карбону, видами гібридизації; навчити розрізняти атоми Карбону в карбоновому ланцюзі за типами гібридизації й характеризувати можливості утворення ковалентних зв’язків гібридними орбіталями різних видів.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, розв’язання задач.
Обладнання: медіа-фільм про гібридизацію електронів у атомі Карбону, моделі молекул органічних речовин, схема класифікації вуглеводнів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань
Фронтальна робота за запитаннями
♦ Поясніть, чому в органічних сполуках атом Карбону проявляє валентність IV.
Для розгляду будови слід згадати форми електронних хмар і електронну будову атома Карбону. Електронна будова атома Карбону зображується так: 1s22s22p2, або схематично:

Як бачимо, на зовнішній оболонці є два неспарені електрони, отже, Карбон має бути двовалентним. Однак у переважній більшості випадків Карбон в органічних сполуках — чотиривалентний. Це пов’язано з тим, що під час утворення ковалентного зв’язку атом Карбону переходить у збуджений стан, за якого електронна пара на 2s-орбіталі роз’єднується й один електрон займає вакантну р-орбіталь. Схематично:

У результаті маємо вже не два, а чотири неспарені електрони.
♦ З якими особливостями будови атома Карбону пов’язане різноманіття органічних сполук?
Ці унікальні властивості Карбону пояснюються поєднанням двох факторів:
• незначними розмірами атома (порівняно з іншими елементами IV   групи);
• наявністю на зовнішньому енергетичному рівні (2s і 2p) чотирьох електронів (тому атом Карбону не схильний ні віддавати, ні приєднувати вільні електрони з утворенням іонів).
Оскільки ці чотири електрони — різні (2s- і 2р-електрони), то в атомі Карбону мали б бути й різні зв’язки, однак однозначно доведено, що зв’язки в молекулі метану — рівнозначні. Виявляється, унаслідок «змішування» чотирьох орбіталей збудженого атома Карбону (однієї 2s- і трьох 2р-орбіталей) утворюються чотири рівноцінні sp3-гібридні орбіталі. Вони мають форму гантелі, одна з половин якої значно більша за іншу. Унаслідок взаємного відштовхування sp3-гібридні орбіталі спрямовані в просторі в бік вершин тетраедра, а кути між ними дорівнюють 109° 28' (найбільш вигідне розташування).
Унаслідок цього Карбон утворює головним чином ковалентні, а не іонні, зв’язки та проявляє валентність IV.

III. Вивчення нового матеріалу
Вуглеводні — це органічні речовини, що складаються з Карбону й Гідрогену. їхня загальна формула — CxHy.
1. Класифікація вуглеводнів

Учитель коментує схему.
Залежно від будови карбонового ланцюга вуглеводні поділяють на дві групи:
• ациклічні, або аліфатичні, тобто «жирні» (від грецького слова алейфар — «жир», тому що вперше структури з довгими карбоновими ланцюгами було виявлено в складі жирів);
• циклічні.
Відкритий (незамкнутий) ланцюг аліфатичних вуглеводнів може бути нерозгалуженим або розгалуженим. Вуглеводні з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом називають нормальними (н-) вуглеводнями.
З-поміж циклічних вуглеводнів виокремлюють:
• аліциклічні (тобто аліфатичні циклічні);
• ароматичні (арени).
У цьому випадку класифікаційною ознакою є будова циклу.
До ароматичних вуглеводнів зараховують сполуки, що містять один або кілька бензенових циклів (формула бензену — C6H6).
За ступенем насиченості розрізняють:
• насичені вуглеводні (алкани й циклоалкани), у яких наявні лише прості зв’язки С і відсутні кратні зв’язки;
• ненасичені, що водночас із одинарними зв’язками С містять подвійні й/або потрійні зв’язки (алкени, алкадієни, алкіни, циклоалкени, циклоалкіни).
2. Утворення ковалентного зв’язку в молекулах вуглеводнів (на прикладі метану). Метан, його молекулярна, електронна і структурна формули
Завдання
Найпростіша органічна сполука — метан, утворена одним атомом Карбону й чотирма атомами Гідрогену. Складіть схему утворення ковалентних зв’язків у молекулі метану.
Структурна формула метану не відбиває просторової будови молекули.

Рис. 1. Модель sр3-гібридного стану електронної оболонки атома Карбону

sp3-гібридизація характерна для атомів Карбону в насичених вуглеводнях (алканах), зокрема в метані.

Рис. 2. Схема електронної будови молекули метану

З рис. 2 бачимо, що кожна sp3-гібридна орбіталь у результаті перекривання із s-орбіталлю атомів Гідрогену утворює з ними чотири так звані σ-зв’язки. σ-зв’язок — це одинарний ковалентний зв’язок, утворений у результаті перекривання орбіталей по прямій, що з’єднує ядра атомів, з максимумом перекривання на цій прямій. Атом Карбону в молекулі метану розташований у центрі тетраедра, атоми Гідрогену — у його вершинах, усі валентні кути між напрямками зв’язків однакові й становлять кут 109° 28'. Слід відзначити, що в молекулі етану (CH3 - CH3) один із семи а-зв’язків (C - C) утворюється в результаті перекривання двох sp3-гібридних орбіталей атомів Карбону.

Рис. 3. Утворення молекули етану шляхом перекривання двох гібридних електронних хмарин атомів Карбону

Гібридизація орбіталей
Гібридизація орбіталей — це змішування і вирівнювання електронних орбіталей за формою й енергією.
1. sp3-гібридизація. Одна s-орбіталь і три p-орбіталі перетворюються на чотири однакові «гібридні» орбіталі, кут між осями яких дорівнює 109° 28'.

Молекули, у яких здійснюється sp3-гібридизація, мають тетраедричну геометрію (CH4, NH3).
2. sp2-гібридизація. Одна s-орбіталь і дві p-орбіталі перетворюються на три однакові «гібридні» орбіталі, кут між осями яких дорівнює 120°.

Якщо зв’язок утворюється в результаті перекривання орбіталей по лінії, що з’єднує ядра атомів, він називається σ-зв’язком. Якщо орбіталі перекриваються поза лінією, що з’єднує ядра, то утворюється п-зв’язок. Три sp2-орбіталі можуть утворювати три σ-зв’язки (BF3, AlCl3). Ще один зв’язок (п-зв’язок) може утворитися, якщо на p-орбіталі, яка не бере участі в гібридизації, міститься електрон (етилен C2H4).
Молекули, у яких відбувається sp2-гібридизація, мають плоску геометрію.
3. sp-гібридизація. Одна s-орбіталь і одна p-орбіталь перетворюються на дві однакові «гібридні» орбіталі, кут між осями яких дорівнює 180°.

Дві sp-орбіталі можуть утворювати два σ-зв’язки (BeH2, ZnCl2). Ще два p-зв’язки можуть утворитися, якщо на двох p-орбіталях, які не беруть участі в гібридизації, знаходяться електрони (ацетилен C2H2).
Молекули, у яких відбувається sp-гібридизація, мають лінійну геометрію (C2H2, HCN).

IV. Первинне застосування одержаних знань
Узагальнення вчителя
Карбон — особливий елемент. Жоден інший хімічний елемент не здатний утворювати таке різноманіття сполук. Причина цього полягає в тому, що атоми Карбону здатні:
1) з’єднуватися один з одним у ланцюги різної будови — відкриті (нерозгалужені, розгалужені), замкнуті;
2) утворювати не лише прості (одинарні), але й кратні (подвійні, потрійні) зв’язки:

3) утворювати міцні зв’язки майже з будь-яким іншим елементом.

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.


Урок 7

Тема уроку. Основні характеристики ковалентного зв’язку. Одинарні, подвійні, потрійні зв’язки

Цілі уроку: розвивати знання учнів про ковалентний карбон-карбоновий зв’язок на прикладі утворення σ- та п-зв’язків атомами Карбону; ознайомити учнів з основними характеристиками ковалентного зв’язку (довжиною, енергією, полярністю, просторовою спрямованістю) на прикладі одинарного, подвійного, потрійного карбон-карбонового зв’язку; розширити знання про ковалентний карбон-карбоновий зв’язок і розмаїтість органічних сполук на прикладі речовин з одинарним, подвійним і потрійним зв’язками.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: фронтальна робота, евристична бесіда, навчальна лекція, демонстраційний експеримент.
Обладнання: медіа-фрагмент про гібридизацію електронних орбіталей в атомі Карбону, моделі молекул вуглеводнів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
Фронтальна бесіда за запитаннями
♦ Який зв’язок називається а-зв’язком? п-зв’язком?
♦ Чим пояснити стійкість зв’язків у молекулі метану?
♦ Чому молекула метану має тетраедричну форму?
♦ У чому відмінності між зв’язками C-H і C-C у молекулах вуглеводнів?

III. Вивчення нового матеріалу
1. Основні характеристики ковалентного зв’язку
Перша теорія ковалентного зв’язку належить американському фізико-хіміку Г.-Н. Льюїсу. У 1916 р. він припустив, що зв’язок між двома атомами здійснюється парою електронів, при цьому навколо кожного атома зазвичай формується восьми-електронна оболонка (правило октету).
♦ Які види хімічного зв’язку найчастіше трапляються в органічних сполуках?
Хімічний зв’язок — це взаємодія двох атомів, що відбувається шляхом обміну електронами. Під час утворення хімічного зв’язку атоми прагнуть здобути стійку восьми-електронну (або двох-електронну) зовнішню оболонку, що відповідає будові атома найближчого інертного газу. Розрізняють такі види хімічного зв’язку: ковалентний (полярний і неполярний; обмінний і донорно-акцепторний), іонний, водневий і металевий.
Найчастіше в органічних сполуках спостерігається ковалентний зв’язок.
Він здійснюється за рахунок електронної пари, що належить обом атомам. Розрізняють обмінний і донорно-акцепторний механізми утворення ковалентного зв’язку.
1) Обмінний механізм
Кожен атом віддає по одному неспареному електрону в спільну електронну пару:

2) Донорно-акцепторний механізм
Один атом (донор) віддає електронну пару, а інший атом (акцептор) надає для цієї пари вільну орбіталь.

Два атоми можуть усуспільнювати кілька пар електронів. У цьому випадку говорять про кратні зв’язки:

— потрійний зв’язок

Якщо електронна густина розподілена симетрично між атомами, ковалентний зв’язок називається неполярним. Якщо електронна густина зміщена в бік одного з атомів, то ковалентний зв’язок називається полярним. Полярність зв’язку тим більша, чим більшою є різниця електронегативностей атомів.
Електронегативність — це здатність атома притягувати електронну густину від інших атомів. Найбільш електронегативним елементом є Флуор, найменша електронегативність — у Францію.
2. Іонний зв’язок
Іони — це заряджені частинки, на які перетворюються атоми в результаті віддачі або приєднання електронів.

(Натрій флуорид складається з йонів Натрію Na+ та флуорид-іонов F-.)
Якщо різниця між електронегативностями атомів значна, то електронна пара, що здійснює зв’язок, переходить до одного з атомів, і обидва атоми перетворюються на іони.
Хімічний зв’язок між іонами, що здійснюється за рахунок електростатичного притягання, називається іонним зв’язком.
3. Водневий зв’язок
Водневий зв’язок — це зв’язок між позитивно зарядженим атомом Гідрогену однієї молекули й негативно зарядженим атомом іншої молекули. Водневий зв’язок має частково електростатичний, частково — донорно-акцепторний характер.

Водневий зв’язок зображено крапками.
Наявність водневих зв’язків пояснює високі температури кипіння води, спиртів, карбонових кислот.
4. Основні характеристики ковалентного зв’язку
Одна з важливих властивостей ковалентного зв’язку — її насичуваність. За обмеженої кількості зовнішніх електронів у ділянках між ядрами утворюється обмежене число електронних пар біля кожного атома (а отже, і число хімічних зв’язків). Саме це число тісно пов’язане з поняттям валентності атома в молекулі (валентністю називають загальне число ковалентних зв’язків, утворених атомом). Інша важлива властивість ковалентного зв’язку — її спрямованість у просторі. Це виявляється в приблизно однаковій геометричній будові близьких за складом хімічних частинок. Особливістю ковалентного зв’язку є також його здатність до поляризації.
Важливими кількісними характеристиками ковалентного зв’язку є енергія зв’язку, його довжина й дипольний момент.
• Енергія зв’язку — це енергія, що виділяється під час його утворення або необхідна для роз’єднання двох зв’язаних атомів. Енергія зв’язку характеризує його міцність.
• Довжина зв’язку — це відстань між центрами зв’язаних атомів. Чим менша довжина, тим більш міцним є хімічний зв’язок.
• Дипольний момент зв’язку (д) — векторна величина, що характеризує полярність зв’язку (вимірюється в дебаях (D) або кулон-метрах: 1D = 3,4 · 10-30 Кл·м).
Довжина вектора дорівнює добутку довжини зв’язку l на ефективний заряд q, який отримують атоми в результаті зсуву електронної густини: lµl = l · q. Вектор дипольного моменту спрямований від позитивного заряду в бік негативного. У результаті векторного додавання дипольних моментів усіх зв’язків одержують дипольний момент молекули.
На характеристику зв’язків впливає їхня кратність:
• енергія зв’язку збільшується в ряду: C - C < C = C < C = C;
• довжина зв’язку зростає у зворотному напрямі: C = C < C = C < C - C.
Порівняймо основні характеристики ковалентних зв’язків, що найчастіше трапляються в молекулах органічних сполук між атомами Карбону в різному стані гібридизації й атомами інших хімічних елементів.

Основні характеристики деяких ковалентних зв’язків

Зв’язок	Тип гібридизації атома Карбону	Енергія, кДж/моль	Довжина, нм	Дипольний момент, D
C - C	sp3	348	0,154	0
C = C	sp2	620	0,133	0
C  C	sp	814	0,120	0
C - H	sp3	414	0,110	0
C - H	sp	435	0,107	1,10
C - O	sp3	344	0,143	1,10
C = O	sp2	708	0,121	2,40
C - Cl	sp3	331	0,176	2,05
C - Br	sp3	277	0,194	2,04
C - N	sp3	293	0,147	0,40
O - H	-	460	0,096	1,51
N - H	-	390	0,101	1,40

IV. Підбиття підсумків уроку
Визначте тип гібридизації атомів Карбону в сполуках і вид хімічного зв’язку між атомами в цих молекулах:



V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Урок 8

Тема уроку. Алкани (парафіни). Загальна формула алканів. Структурна ізомерія. Поняття про конформацію. Систематична номенклатура. Фізичні властивості алканів

Цілі уроку: формувати в учнів знання про гомологію, гомологічні ряди на прикладі алканів; ознайомити учнів з номенклатурою алканів за міжнародною номенклатурою IUPAC; розвивати навички й уміння складати структурні формули й називати органічні сполуки на прикладі алканів, називати насичені вуглеводні за структурною формулою та складати структурні формули за назвами; розкрити значення методу моделювання для вивчення будови та властивостей речовин; ознайомити учнів з фізичними властивостями гомологів метану, показати зв’язок між будовою його молекули та властивостями.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, демонстраційний експеримент.
Лабораторний дослід 1. Виготовлення моделей молекул вуглеводнів (ізомерів, конформерів).
Демонстрація 1. Визначення якісного складу метану за продуктами горіння.
Демонстрація 2. Моделі молекул вуглеводнів.
Обладнання: медіа-фрагмент про ізомерію алканів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань
Евристична бесіда
1) Назвіть причину використання метану як палива.
2) Чому число атомів Гідрогену в молекулах вуглеводнів парне?
3) Які ланцюги можуть утворювати між собою атоми Карбону?
4) Серед написаних на дошці речовин укажіть ізомери:

5) Доведіть склад метану експериментальним шляхом.
Демонстрація 1. Горіння парафінів, визначення якісного складу вуглеводнів за продуктами горіння
(Виконується учнями під керівництвом учителя за інструкцією в підручнику.)
1) Окиснення парафіну в присутності купрум(ІІ) оксиду.
2) Як можна довести наявність у продуктах окиснення вуглекислого газу? (Дія на вапняну воду — вапняна вода каламутніє.)
3) Як можна довести наявність у продуктах окиснення води? (Безводний купрум(ІІ) сульфат у результаті утворення кристалогідрату змінює колір з білого на блакитний.)
4) Запишіть рівняння реакції:

За продуктами горіння можна визначити і якісний, і кількісний склад сполук. Розгляньмо це на прикладі інших вуглеводнів.

III. Вивчення нового матеріалу
1. Гомологи метану. Алкани
Демонстрація 2. Моделі молекул вуглеводнів
Зберемо модель молекули метану CH4.
Тепер подовжимо карбоновий ланцюг на один атом Карбону й необхідне число атомів Гідрогену. Що змінилося?
Аналогічно подовжимо карбоновий ланцюг на два, на три атоми Карбону.
При цьому вийдуть моделі молекул вуглеводнів, що мають подібну будову, але різну довжину ланцюга. Запишемо їхні молекулярні формули: C2H6, C3H8, C4H10.
Розгляньте отримані молекули.
Чим відрізняються за складом і будовою складені моделі молекул?
Гомологія — це явище існування подібних за будовою і властивостями органічних речовин, що відрізняються на групу -CH2.
Група -CH2 називається гомологічною різницею. Речовини, що подібні за будовою й відрізняються одна від одної на одну або кілька груп -CH2, утворюють гомологічні ряди.
Речовини, що входять до одного гомологічного ряду, називаються гомологами.
До насичених вуглеводнів — алканів (парафінів) — належать сполуки з відкритим ланцюгом, у яких атоми Карбону з’єднані один з одним простими (одинарними) зв’язками, а решта їхніх вільних валентностей насичена атомами Гідрогену. За звичайних умов алкани є мало реакційно-здатними, звідки виникла їхня назва — «парафіни» (від лат. parrum affinis — «малоактивний»).
Члени гомологічного ряду насичених вуглеводнів відповідають загальній формулі CnH2n+2.
Розглянемо таблицю гомологічного ряду алканів з назвами (у підручнику або роздавальному матеріалі). Родоначальником цього гомологічного ряду вважають метан, іноді цей ряд так і називають — гомологічний ряд метану.
Завдання. Для вуглеводню складу C4H10 складіть формули двох найближчих гомологів і можливих ізомерів (записуємо їхні структурні формули на дошці й у зошитах).

2. Ізомерія алканів
Перші три члени гомологічного ряду алканів — метан, етан, пропан — не мають ізомерів. Четвертий член — бутан C4H10, відрізняється тим, що має два ізомери: нормальний бутан з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом та ізобутан з розгалуженим ланцюгом.

Вид ізомерії, за якого речовини відрізняються одна від одної порядком зв’язку атомів у молекулі, називається структурною ізомерією, або ізомерією карбонового скелета.
Кількість ізомерів зростає зі збільшенням у молекулі вуглеводню числа атомів Карбону. Так, у пентані їх 3, у гексані — 5, у гептані — 9, в октані — 18, у нонані — 35, а в декані C10H22 — уже 75.
Вуглеводневі ланцюги молекул алканів можуть обертатися навколо простих зв’язків, набувати різних геометричних форм і переходити один в одного. Різні геометричні форми молекул, що переходять одна в одну шляхом повороту навколо зв’язків C-C, називаються конформаціями, або поворотними ізомерами (конформерами), а описаний вид ізомерії — конформаційною (поворотною) ізомерією.
Розглянемо на прикладі моделі етану його конформаційну ізомерію.
Оскільки атоми Карбону, зв’язані одинарним σ(сигма)-зв’язком, можуть вільно обертатися відносно один одного, для молекули етану можливе нескінченне число різних розташувань атомів Гідрогену в просторі. Ці незакріплені, постійно мінливі розташування атомів у просторі називаються конформаціями.
Конформації відрізняються потенційною енергією, оскільки атоми Гідрогену і зв’язку C - H відштовхуються одне від одного тим сильніше, чим ближче одне до одного вони перебувають. З нескінченного числа конформацій етану можна виокремити дві граничні: ту, що має максимальну енергію, коли атоми Гідрогену біля різних атомів Карбону найбільше наближені один до одного (така конформація називається закритою), і ту, що має мінімальною енергію, коли атоми Гідрогену найбільш віддалені один від одного (така конформація називається загальмованою). Різниця енергій граничних конформацій становить 12 кДж/моль. Ця величина досить велика, щоби стверджувати, що в певний момент часу абсолютна більшість молекул етану перебуває в загальмованій конформації. Водночас ця величина занадто мала, щоб перешкодити обертанню однієї метильної групи відносно іншої.
У більш складних органічних молекулах можлива більша різниця енергій конформацій, і тоді обертання відносно одинарного зв’язку може бути утруднене або взагалі відсутнє.
3. Номенклатура алканів
Учитель нагадує головні принципи міжнародної номенклатури органічних сполук IUPAC.
1. У структурній формулі вуглеводню знаходимо головний ланцюг. Головний ланцюг — це найдовша безперервна послідовність атомів Карбону.
2. Частинки, що не ввійшли в головний ланцюг, — замісники.
3. Головний ланцюг нумерується з того кінця, до якого ближча більшість замісників.
4. В основу назв і головного ланцюга, і замісників покладено корінь, що вказує на кількість атомів Карбону в головному ланцюзі:
C — мет                        
C2 — ет
C3 — проп                     
C4 — бут
C5 — пент                     
C6 — гекс
C7 — гепт                      
C8 — окт
C9 — нон                   
C10 — дек
5. У назві головного ланцюга алканів до кореня додається суфікс -ан.
6. У назві вуглеводневих замісників до кореня додається суфікс -ил(-іл).
7. Назва насиченого вуглеводню:

номер атома головного ланцюга, біля якого є замісник, — назва замісника + назва головного ланцюга + суфікс -ан.

Наприклад:

8. Якщо до головного ланцюга приєднані кілька однакових замісників, то в назві цифрою вказується положення кожного замісника, а перед назвою замісника ставиться префікс: ди- (два замісники), три- (три замісники), тетра- (чотири замісники) і т. д.
Наприклад:

Якщо два однакові замісники знаходяться біля одного атома головного ланцюга, то в назві його номер пишеться двічі.
Наприклад:

9. Якщо до головного ланцюга приєднані кілька різних замісників, то в назві вони перелічуються за абеткою.
Наприклад:

Увага! У цьому випадку важливо уважно перевіряти правильність вибору головного ланцюга.
Наприклад: у сполуці

вибираючи головний ланцюг, потрібно врахувати, що радикал C2H5 містить два атоми Карбону, отже:

У разі складання структурної формули за назвою спочатку пишеться головний ланцюг, потім він нумерується (у довільному порядку), після цього до головного ланцюга «приєднуються» замісники. На завершення до кожного атома Карбону дописуються атоми Гідрогену (з огляду на те що валентність Карбону — 4).
Наприклад:

IV. Первинне застосування одержаних знань
1. Завдання
На підставі знань про фізичні властивості метану запропонуйте фізичні властивості алканів.
За звичайних умов перші чотири члени гомологічного ряду алканів — гази, C5 — C17 — рідини, а починаючи із C18 — тверді речовини. Температури плавлення й кипіння алканів, їхні густини збільшуються зі зростанням молекулярної маси. Усі алкани легші за воду, у ній не розчиняються, однак розчиняються в неполярних розчинниках (наприклад, у бензені) і самі є чудовими розчинниками.
Фізичні властивості деяких алканів наведено в таблиці.

Фізичні властивості деяких алканів

Назва	Формула	t°пл, °С	t°кип, °С
Метан	CH4	-182,5	-161,5
Етан	C2H6	-182,8	-88,6
Пропан	C3H8	-187,6	-42,1
Бутан	C4H10	-138,3	-0,5
Ізобутан	CH3 - CH(CH3) - CH3	-159,4	-11,7
Пентан	C5H12	-129,7	+36,07
Ізопентан	(CH3)2CH - CH2 - CH3	-159,9	+27,9
Неопентан	CH3 - C(СH3)3	-16,6	+9,5

2. Тренувальні вправи
♦ Дайте назви за номенклатурою IUPAC ізомерам C5H12.
♦ Складіть структурні формули речовин за їхніми назвами:
а) 3-етилгептан;                                        
б) 2,4-диметилгексан;
в) 2-метил-4-етилгептан;                           
г) 3,3-диметил-5-етилоктан.

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.
Додаткове завдання: скласти ізомери гексану, записати їхні структурні формули, дати назви за номенклатурою.

Урок 9

Тема уроку. Хімічні властивості алканів: повне й часткове окиснення, хлорування, термічний розклад, ізомеризація. механізм реакцій заміщення.

Одержання, використання алканів

Цілі уроку: формувати в учнів знання про хімічні властивості алканів; вивчити хімічні властивості алканів, їх взаємодію з розчинами кислот, лугів, калій перманганату; показати значення реакцій горіння, повного й часткового окиснення для алканів; розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей алканів.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експеримент.
Демонстрація 3. Взаємодія насичених вуглеводнів з розчинами калій перманганату, лугів, кислот.
Обладнання: медіа-фрагмент або схема реакції галогенування.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу
II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності
1. Самостійна робота
Варіант І
1. Укажіть тип гібридизації атомів Карбону в молекулах органічних сполук:


2. Складіть структурні формули двох гомологів і двох ізомерів до вуглеводню а) із завдання 1.

Варіант ІІ
1. Укажіть тип гібридизації атомів Карбону в молекулах органічних сполук:

2. Складіть структурні формули двох гомологів і двох ізомерів до вуглеводню а) із завдання 1.

2. Перевірка домашнього завдання
1. *Запишіть рівняння горіння етану, етену, етину.

2. Обчисліть і порівняйте об’єми кисню, необхідні для спалювання 5 л етану, етену й етину.

III. Вивчення нового матеріалу
1. Хімічні властивості алканів
Насичені вуглеводні за звичайних умов не взаємодіють ні з концентрованими кислотами, ні з лугами, ні навіть з таким активним реагентом, як калій перманганат. Для них властиві реакції заміщення атомів Гідрогену та розщеплення. Ці реакції внаслідок міцності зв’язків C-C і C-H відбуваються або в процесі нагрівання, або на світлі, або внаслідок застосування каталізаторів. Розглянемо деякі приклади реакцій цього типу.
Демонстрація 3. Взаємодія насичених вуглеводнів з розчинами кислот, лугів, калій перманганату
А. Одержимо метан з натрій ацетату:

CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3

Б. Одержаний метан пропустимо крізь розчин хлоридної кислоти, натрій гидроксиду, калій перманганату. Що відбувається?
Висновок: насичені вуглеводні не взаємодіють з розчинами кислот, лугів, калій перманганату.

1) Галогенування
Це одна з характерних реакцій насичених вуглеводнів. Найбільше практичне значення мають бромування і хлорування алканів.
Механізм реакції бромування алканів
Найбільш характерними реакціями насичених вуглеводнів є реакції заміщення атомів Гідрогену. Вони перебігають за ланцюговим, вільно-радикальним механізмом, зазвичай на світлі або в процесі нагрівання. Заміщення атома Гідрогену галогеном найлегше відбувається біля менш гідрогенізованого третинного атома Карбону, потім — біля вторинного і в останню чергу — біля первинного. Ця закономірність пояснюється тим, що енергія зв’язку атома Гідрогену з первинним, вторинним і третинним атомами Карбону неоднакова: вона становить відповідно 415, 390 і 376 кДж/моль.
Розглянемо механізм реакції бромування алканів на прикладі метилетилізопропілметану:

За звичайних умов молекулярний бром практично не реагує з насиченими вуглеводнями. Лише в атомарному стані він здатний виривати атом Гідрогену з молекули алкану. Тому попередньо потрібен розрив молекули брому до вільних атомів, що створює ланцюгову реакцію. Такий розрив здійснюється під дією світла, тобто внаслідок поглинання світлової енергії молекула брому розпадається на атоми Брому з одним неспареним електроном.

 (зародження ланцюга)

Такий тип розпаду ковалентного зв’язку називається гомолітичним розщепленням.
Утворені атоми Брому з неспареним електроном дуже активні. Унаслідок їхньої атаки на молекули алкану відбувається відрив атома Гідрогену й утворення відповідного радикала.

 (ріст ланцюга)

Частинки, що мають неспарені електрони, а отже, і невикористані валентності, називаються радикалами.
Унаслідок утворення радикала атом Карбону з неспареним електроном змінює гібридний стан своєї електронної оболонки: від sp3 у вихідному алкані — до sp2 у радикалі. З визначення sp2-гібридизації випливає, що осі трьох sp2-гібридних орбіталей перебувають в одній площині, перпендикулярно до якої розташована вісь четвертої атомної р-орбіталі, не зачепленої гібридизацією. Саме на цій негібридизованій р-орбіталі міститься в радикалі неспарений електрон.
Радикал, що утворюється в результаті першої стадії росту ланцюга, надалі атакується вихідною молекулою галогену.

 (ріст ланцюга)

Обрив ланцюга в цій реакції може відбуватися в результаті таких узаємодій:

Подібно до розглянутої реакції бромування здійснюється також хлорування алканів.
Механізм реакції хлорування алканів розглядаємо на відео-фрагменті або схемі в підручнику.

2) Нітрування
Незважаючи на те що за звичайних умов алкани не взаємодіють з концентрованою нітратною кислотою, у разі їх нагрівання до 140 °С з розведеною (10%-ю) нітратною кислотою під тиском здійснюється реакція нітрування — заміщення атома Гідрогену нітро- групою (реакція М. І. Коновалова). У таку реакцію рідко-фазового нітрування вступають усі алкани, однак швидкість реакції й вихід нітросполук є низькими. Найкращі результати спостерігаються з алканами, що містять третинні атоми Карбону.

Реакція нітрування парафінів — радикальний процес. Звичайні правила заміщення, розглянуті вище, діють і тут.
Крекінг
За високої температури в присутності каталізаторів насичені вуглеводні зазнають розщеплення, що називається крекінгом. У процесі крекінгу відбувається гомолітичний розрив карбон-карбонових зв’язків з утворенням насичених і ненасичених вуглеводнів з коротшими ланцюгами.

Підвищення температури процесу приводить до більш глибокого розпаду вуглеводнів, зокрема до дегідрування, тобто до відщеплення Гідрогену. Так, метан за температури 1500 °С перетворюється на ацетилен.

3) Ізомеризація
Під впливом каталізаторів у процесі нагрівання вуглеводні нормальної будови зазнають ізомеризації — перебудови карбонового скелета з утворенням алканів розгалуженої будови.

4) Окиснення
За звичайних умов алкани виявляють стійкість до дії кисню й окисників. У разі підпалювання на повітрі алкани горять, перетворюючись на карбон діоксид і воду та виділяючи велику кількість тепла.

Алкани — цінне висококалорійне паливо. Спалювання алканів дає тепло, світло, а також надає руху багатьом машинам.

2. Одержання алканів
1) Природні джерела (нафта, газ, вугілля).
2) nCO + (2n + 1)  CnH2n+2 + nH2O
3) Синтез Вюрца (подовження ланцюга):

3. Застосування алканів
Насичені вуглеводні мають широке застосування в найрізноманітніших сферах життя й діяльності людини.
Газоподібні алкани (метан і пропан-бутанова суміш) використовуються як цінне паливо. рідкі вуглеводні становлять значну частку в моторних і ракетних паливах і застосовуються як розчинники. Вазелінова олія (суміш рідких вуглеводнів з числом атомів Карбону до 15) — прозора рідина без запаху і смаку, використовується в медицині, парфумерії та косметиці. Вазелін (суміш рідких і твердих насичених вуглеводнів з числом атомів Карбону до 25) застосовується для приготування мазей, які використовуються в медицині. Парафін (суміш твердих вуглеводнів C19 — C35) — біла тверда маса без запаху і смаку (tпл = 50 - 70 °С) — застосовується для виготовлення свічок, головок сірників і пакувального паперу, для теплових процедур у медицині тощо.
У сучасній нафтохімічній промисловості насичені вуглеводні є базою для одержання різноманітних органічних сполук, важливою сировиною в процесах одержання напівпродуктів для виробництва пластмас, каучуків, синтетичних волокон, мийних засобів і багатьох інших речовин. Нормальні насичені вуглеводні середньої молекулярної маси використовуються як поживний субстрат у мікробіологічному синтезі білка з нафти.
Велике значення мають галогенопохідні алканів, що застосовуються як розчинники, холодоагенти й сировина для подальших синтезів.
Перший у ряді алканів — метан — є головним компонентом природних і супутніх газів і широко використовується як промисловий і побутовий газ. Переробляється в промисловості на ацетилен, газову сажу, флуоро- і хлоропохідні.
Нижчі члени гомологічного ряду застосовуються для одержання відповідних ненасичених сполук з допомогою реакції дегідрування. Суміш пропану й бутану використовується як побутове паливо. Середні члени гомологічного ряду застосовуються як розчинники й моторні палива, вищі алкани — для виробництва вищих жирних кислот, синтетичних жирів, мастил та ін.

IV. Первинне застосування одержаних знань
1. Складаємо схему хімічних властивостей речовин у загальному вигляді.
Хімічні властивості алканів
(Складаємо в загальному вигляді схеми, що характеризують хімічні властивості алканів.)
1) Горіння:

2) Галогенування:

3) Дегідрування (відщеплення H2):

2. Використовуючи схеми, що характеризують хімічні властивості алканів, запишіть рівняння реакцій, які характеризують хімічні властивості:
а) етану:

б) пропану.

V. Підбиття підсумків уроку
♦ Який висновок можна зробити про властивості насичених вуглеводнів?
♦ Яке значення має реакція горіння насичених вуглеводнів? Оцінювання роботи учнів на уроці та творчих завдань про способи одержання і застосування вуглеводнів.

VI. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Урок 10

Тема уроку. Поняття про циклоалкани (циклопарафіни)

Цілі уроку: розширити знання учнів про вуглеводні на прикладі будови та властивостей циклоалканів; розвивати вміння складати структурні формули органічних сполук, їхні назви за систематичною номенклатурою на прикладі ізомерів циклоалканів; ознайомити з явищем міжкласової ізомерії на прикладі циклоалканів; формувати знання учнів про хімічні властивості циклоалканів як насичених вуглеводнів, головні способи одержання циклоалканів, галузі їх застосування.
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: розповідь учителя, евристична бесіда, демонстраційний експеримент.
Обладнання: моделі циклопентану й циклогексану.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу
II. Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
1. Двоє учнів біля дошки виконують схеми перетворень:
а) етан  брометан  бутан  ізобутан  карбон(IV) оксид;
б) C3H8  С3Н7Вr  C6H14  C6H12  CO2
2. Обчисліть кількість теплоти, що виділиться внаслідок спалювання 1 м3 суміші метану, етану і пропану складу 65, 25 і 10 % відповідно (об’єми приведено до н. у.).
3. Зобразіть формулу вуглеводню складу C5H10, якщо відомо, що в молекулі всі зв’язки між атомами Карбону — одинарні.

III. Вивчення нового матеріалу
1. Циклоалкани (циклопарафіни)
Розповідь учителя
На відміну від насичених вуглеводнів, що характеризуються наявністю відкритих карбонових ланцюгів, існують вуглеводні із замкнутими ланцюгами (циклами). За своїми властивостями вони нагадують звичайні насичені вуглеводні алкани (парафіни), звідси й походить їхня назва — циклоалкани (циклопарафіни). Загальна формула гомологічного ряду циклоалканів — CnH2n, тобто циклоалкани ізомерні етиленовим вуглеводням. Представниками цього ряду сполук є циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Дуже часто в органічній хімії структурні формули перелічених циклоалканів зображують без символів C і H простими геометричними фігурами:
2. Ізомерія
Для циклопарафінів, починаючи із C4H8, характерними є деякі види структурної ізомерії, пов’язані:
а) з числом атомів Карбону в кільці, наприклад:  (етилциклопропан),  (метилциклобутан);
б) з числом атомів Карбону в замісниках:  (1-метил-2-пропілциклопентан),  (1,2-діетилциклопентан);
в) з положенням замісника в кільці:  (1,1-диметилциклогексан),  (1,2-диметилциклогексан).
Для циклоалканів характерною є також міжкласова ізомерія з алкенами.
Завдання 1. Складіть і назвіть ізомери циклоалкану складу C6H12.
За наявності двох замісників у кільці біля різних атомів Карбону можлива геометрична цис-транс-ізомерія, починаючи із C5H10, і оптична ізомерія. Оптична ізомерія виявляється в тому випадку, якщо молекула не має площини симетрії. (Демонструємо відео-фрагмент або схему утворення цис-транс-ізомерії в циклічних сполуках.)
Для циклогексану, як правильного шестикутника, між’ядерні кути становлять 120°. Якби молекула циклогексану мала плоску будову, то відхилення від нормального валентного кута атома Карбону становило б: 109,5°-120° = 10,5°.
Циклогексан і більші цикли мають неплоску будову. У розглянутій молекулі циклогексану зберігаються звичайні валентні кути за умови його існування у двох конформаціях — «крісла» і «ванни». Конформація «крісла» менш напружена, тому циклогексан існує переважно у вигляді конформерів I і III, причому цикл зазнає безперервної інверсії (від лат. inversio — «перекидання», «перестановка») з проміжним утворенням конформера II:

3. Способи одержання циклоалканів
1) Одним з найчастіше застосовуваних способів одержання циклоалканів є циклізація дигалогенопохідних вуглеводнів: а) у результаті дії цинку в етиловому спирті на відповідне дигалогенопохідне ланцюг атомів Карбону замикається, приводячи до утворення циклоалкану (Г. Густавсон):

б) унаслідок дії амальгами літію на 1,4-дибромбутан утворюється циклобутан:

2) Гідрогенізація ароматичних сполук:

Завдання 2. Одержіть циклопентан з 1,5-дихлорпентану.
4. Фізичні властивості циклоалканів
Циклоалкани мають більш високі температури плавлення і кипіння й більшу густину, ніж відповідні алкани. За однакового складу температура кипіння циклопарафіну тим вища, чим більший розмір циклу. Циклоалкани у воді практично не розчиняються, однак розчиняються в органічних розчинниках.
Завдання 3. Порівняйте фізичні властивості деяких циклоалканів, наведених у таблиці.

Фізичні властивості деяких циклоалканів

Сполука	t°пл, °С	t°кип , °С	d420
Циклопропан	-126,9	-33	0,6881
Метилциклопропан	-177,2	0,7	0,69122
Циклобутан	-80	13	0,7038
Метилциклобутан	-149,3	36,8	0,6931
Циклопентан	-94,4	49,3	0,7460
Метилциклопентан	-142,2	71,9	0,7488
Циклогексан	6,5	80,7	0,7781
1За температури кипіння. 2За температури -20,0 °С

5. Хімічні властивості
Хімічні властивості циклопарафінів залежать від числа атомів Карбону, що становлять цикл. Нижчі циклоалкани (циклопропан і циклобутан) поводяться як ненасичені вуглеводні, вони здатні вступати в реакції приєднання. Циклоалкани з більшою кількістю атомів Карбону в циклі поводяться як алкани, для них характерними є реакції заміщення.
♦ Як ви вважаєте, чому?
1) Гідрування
У процесі каталітичного гідрування три-, чотири- та п’ятичленні цикли розриваються з утворенням алканів:

Як бачимо, п’ятичленний цикл розривається лише за високих температур.
2) Галогенування
Тричленний цикл під час галогенування розривається, приєднуючи атоми галогену:

Циклопарафіни з п’яти- й шестичленними циклами в процесі галогенування вступають у звичайні для парафінів реакції заміщення:

3) Гідрогалогенування
Циклопропан та його гомологи взаємодіють з галогеноводнями з розривом циклу:

Реакція здійснюється відповідно до правила Марковнікова (решта циклопарафінів з галогеноводнями не реагує).
4) Дегідрування
Сполуки з шестичленними циклами в разі нагрівання з каталізаторами дегідруються з утворенням ароматичних вуглеводнів:

5) Окиснення
Незважаючи на стійкість циклопарафінів до окисників за звичайних умов, у разі нагрівання сильні окисники перетворюють їх на двоосновні карбонові кислоти з тим же числом атомів Карбону.

IV. Підбиття підсумків уроку
1. Застосування циклоалканів
Найбільше практичне значення мають циклогексан та етилциклогексан. Циклогексан використовується для одержання циклогексанолу, циклогексанону, адипінової кислоти, капролактаму, а також як розчинник. Циклопропан застосовується в медичній практиці як інгаляційний анестезуючий засіб.
2. Розв’язання задач
1) Обчисліть об’єм хлору, необхідний для хлорування 5 л циклопропану (н. у.), якщо втрати в синтезі становлять 8 %.
2) Обчисліть масу пентану, що утвориться в результаті гідрування циклопентану масою 140 г.

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Урок 11

Тема уроку. Практична робота 1. Виявлення Карбону, Гідрогену, Хлору в органічних сполуках

Цілі уроку: продовжити формування навичок роботи з хімічними речовинами й лабораторним устаткуванням; перевірити знання техніки безпеки під час роботи в кабінеті хімії; поглибити знання про елементний склад органічних речовин і способи його визначення; визначити рівень засвоєння знань.
Тип уроку: практичне використання знань, умінь і навичок.
Форми роботи: виконання експерименту, складання звіту.
Обладнання: відповідно до інструкції.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання

III. Повторення правил техніки безпеки в кабінеті хімії під час проведення хімічного експерименту, інструктаж перед початком практичної роботи

IV. Виконання практичної роботи за інструкцією

V. Оформлення звіту про виконану роботу в зошиті, формулювання висновків за роботою

Урок 12

Тема уроку. Алкени. Гомологічний ряд етену, загальна формула алкенів. Структурна й просторова ізомерія алкенів, номенклатура

Цілі уроку: формувати знання учнів про гомологічний ряд алкенів на прикладі етилену; ознайомити учнів із природою кратного зв’язку, новими видами ізомерії — ізомерією положення кратного зв’язку, міжкласовою ізомерією; розвивати на прикладі алкенів навички й уміння складати структурні формули й називати органічні сполуки; ознайомити з фізичними властивостями алкенів; показати зв’язок будови та властивостей з наявністю кратного зв’язку в молекулах етиленових вуглеводнів.
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експеримент, робота з довідковою літературою.
Демонстрація 4. Одержання етену.
Обладнання: куле-стрижневі моделі етилену та його гомологів, фрагмент медіа-фільму «sp2-гібридизація електронів у атомі Карбону».

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань
1. Перевірка домашнього завдання біля дошки
(формули ізомерів гексану та їхні назви)
2. Фронтальна бесіда
1. Що таке гібридизація?
2. Що відбувається з електронними орбіталями атома Карбону в процесі sp3-гібридизації?
3. Поясніть механізм утворення σ-зв’язку між атомами Карбону. Наскільки міцним є цей зв’язок? Чим це пояснюється?
4. Які типи гібридизації ви знаєте?
5. Згадайте властивості етану, етену й етину та порівняйте за основними характеристиками алкани, алкени й алкіни. (У процесі уроку заповнюємо порівняльну схему.)

Характеристика	Алкани	Алкени	Алкіни
Загальна формула	CnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2
Гомологічний ряд	CH4, C2H6, C3H8, C4H10...	C2H4, C3H6, C4H8...	C2H2, C3H4, C4H6...

III. Вивчення нового матеріалу
1. Гомологічний ряд алкенів
♦ Чому гомологічні ряди алкенів починаються з вуглеводню, що містить два атоми Карбону, а не один, як в алканів? (За загальною формулою маємо формули речовин CH2, що не відповідає валентності Карбону.)
Атоми Карбону в молекулі етилену перебувають у стані sp2-гiбридизації, тобто в гібридизації беруть участь одна s- і дві р-орбіталі.

У результаті кожен атом Карбону має три гібридні sp2-орбіталі, осі яких перебувають в одній площині під кутом 120° відносно одна одної, і одну негібридну гантелеподібну р-орбіталь, вісь якої розташована під прямим кутом до площини осей трьох sp2-орбіталей. Одна з трьох гібридних орбіталей атома Карбону перекривається з подібною орбіталлю іншого атома Карбону, утворюючи a-зв’язок.
Кожна з решти гібридних орбіталей атомів Карбону перекривається із s-орбіталлю атомів Гідрогену, приводячи до утворення в тій самій площині чотирьох σ-зв’язків C- H. Дві негібридні р-орбіталі атомів Карбону взаємно перекриваються й утворюють п-зв’язок, максимальна густина якого розташована перпендикулярно площині a-зв’язків. Отже, подвійний зв’язок алкенів являє собою поєднання σ- і п-зв’язків.
п-зв’язок менш міцний, ніж σ-зв’язок, оскільки р-орбіталі з паралельними осями перекриваються значно менше, ніж у разі утворення тими самим р-орбіталями та s-орбіталями σ-зв’язку (перекривання здійснюється по осі орбіталей). У зв’язку з цим п-зв’язок легко розривається й переходить у два нові σ-зв’язки з допомогою приєднання в місці подвійного зв’язку двох атомів або груп атомів реагентів. Інакше кажучи, для алкенів найбільш типовими є реакції приєднання. У реакціях приєднання подвійний зв’язок є донором електронів, тому для алкенів характерні реакції електрофільного приєднання. Розглянемо модель молекули етилену.
♦ Який тип гібридизації атомів Карбону спостерігається в молекулі етилену?
Пропонуємо учням фрагмент медіафільму про гібридизацію електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.
Розгляньте утворення подвійного зв’язку в молекулі етилену й охарактеризуйте за нижченаведеними критеріями (продовжуємо заповнення таблиці).

Вид гібридизації атома Карбону	sр2-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою	sp2-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою	sp-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і однієї р-орбіталі, а дві р-орбіталі залишаються негібридизованими
Види зв’язків	C - H — σ-зв’язок; C - C — σ-зв’язок	C - H — σ-зв’язок; C = C — σ- і п-зв’язки	C - H — σ-зв’язок; C  C — σ- і два п-зв’язки
Довжина зв’язку	0,154 нм	0,133 нм	0,120 нм
Кут зв’язку	109° 28'	120°	180°
Енергія зв’язку	374,4 кДж/моль	611,1 кДж/моль	834,3 кДж/моль

п-зв’язок — це ковалентний зв’язок, що виникає внаслідок перекривання орбіталей по обидва боки від лінії, що з’єднує центри атомів, які сполучаються.
п-зв’язок менш міцний, ніж a-зв’язок.
♦ Чому рухливість атомів Карбону навколо кратного зв’язку обмежена?
Завдання 1. Зобразіть структурні формули трьох гомологів етену.

2. Структурна і просторова ізомерія алкенів

Види ізомерії	1. Ізомерія карбонового скелета. 2. Ізомерія положення C = C кратних зв’язків — вид ізомерії, за якого змінюється положення кратного зв’язку в головному ланцюзі. 3. Міжкласова, або ізомерія різних гомологічних рядів. 4. Просторова (стереоізомерія)
Номенклатура	1. У головному ланцюзі обов’язково має перебувати кратний зв’язок. 2. Нумерація головного ланцюга починається з того кінця, до якого ближче знаходиться кратний зв’язок. 3. Положення кратного зв’язку вказується після назви вуглеводню. Суфікс у назві головного ланцюга для алкенов — -ен

Згадаємо. Крім ізомерії, пов’язаної з будовою карбонового ланцюга, у ряді олефінів спостерігається ізомерія положення подвійного зв’язку. Крім того, в олефінів наявна просторова (геометрична), або цис-транс-ізомерія.
Однією з причин різноманіття органічних сполук є міжкласова ізомерія — явище існування ізомерів з різних класів органічних сполук. Наприклад, для алкенів міжкласовими ізомерами будуть циклоалкани: бутен — циклобутан.
Завдання 2. Зобразіть структурні формули цих сполук і переконайтеся в правильності твердження про їхню ізомерію.

3. Порівняння фізичних і хімічних властивостей алканів і алкенів
Порівняємо фізичні й хімічні властивості алканів і алкенів, використовуючи довідкову літературу.

Характеристика	Алкани	Алкени
Фізичні властивості	C2H6 — етан	C2H4 — етилен
	Газ, без запаху	Газ зі слабким запахом
	Тпл = -182,8 °С	Тпл = -169,5 °С
	Ткип = -88,6 °С	Ткип = -103,8 °С
	Незначною мірою розчиняється у воді, краще — в органічних розчинниках	Незначною мірою розчиняється у воді, краще — в органічних розчинниках

За фізичними властивостями етиленові вуглеводні близькі до алканів. За нормальних умов вуглеводні C2 — C4 — гази, C5 — C17 — рідини, вищі представники — тверді речовини. Температури їх плавлення й кипіння, а також густина збільшуються зі зростанням молекулярної маси. Усі олефіни легші за воду, погано розчиняються в ній, однак розчиняються в органічних розчинниках. Фізичні властивості деяких алкенів наведено в таблиці.

Фізичні властивості деяких алкенів

Назва	Формула	t°пл, °С	t°кип, °С
Етилен	CH2 = CH2	-169,2	-103,8
Пропілен	CH2 = CH - CH3	-187,6	-47,7
2-бутен	CH2 = CH - CH2 - CH3	-185,3	-6,3
2-цис-бутен		-138,9	3,5
2-транс-бутен		-105,9	0,9
Ізобутілен		-140,8	-6,9
1-пентен	CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3	-165,2	30,1
2-цис-пентен		-151,4	37,0
2-транс-пентен		-140,2	36,4

IV. Первинне застосування одержаних знань
1. Тренувальні вправи
♦ Напишіть структурні формули речовин (по ланцюжку біля дошки):
а) 2-метил-2-бутен;
б) 2,3-диметил-1-бутен;
в) 3-етил-2,3-диметил-1-гептен;
г) 3,3,4,4-тетраметил-1-гексен;
д) 3-бром-2-метил-2-бутен;
е) 3-метил-1-бутин.
2. Самостійна робота під керівництвом учителя з наступною усною перевіркою
♦ Дайте назви речовинам за структурними формулами:

♦ Складіть формули двох найближчих гомологів для речовини й дайте їм назви: CH2 = CH - CH2 - CH3
♦ Складіть формули ізомерів C5H10 і дайте їм назви.

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.
Творче завдання: підготувати повідомлення (схеми, презентації, проекти) про застосування алкенів.

Урок 13

Тема уроку. Хімічні властивості алкенів: повне й часткове окиснення, приєднання водню, галогенів, гідрогенгалогенідів, води, полімеризація. Правило В. В. Марковнікова, механізм реакції приєднання за подвійним зв’язком. Одержання й використання алкенів

Цілі уроку: формувати в учнів знання про хімічні властивості алкенів; розкрити хімічні властивості ненасичених вуглеводнів на прикладі етену та його гомологів, його взаємодію з розчинами кислот, лугів, калій перманганату; формувати знання про реакції приєднання в органічній хімії на прикладі приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води; показати можливість участі алкенів у реакціях полімеризації за положенням подвійного зв’язку; розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей алкенів.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: самостійна робота, навчальна лекція, демонстраційний експеримент.
Демонстрація 5. Горіння етену, взаємодія з бромною водою, розчином калій перманганату.
Обладнання: моделі молекул вуглеводнів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
1. Самостійна робота
Варіант І
1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити схему перетворень:

2. Обчисліть об’єм кисню (н. у), що потрібен для спалювання 8,8 г пропану.
(Відповідь: 11,2 л)

Варіант ІІ
1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити схему перетворень:

2. Обчисліть об’єм водню (н. у.), що виділиться в результаті дегідрування 7,8 г бутану.
(Відповідь: 2,24 л)

2. Фронтальна бесіда
♦ Наведіть загальні формули гомологічних рядів алканів, алкенів, алкінів.
♦ Назвіть види гібридизації атомів Карбону в молекулах етану, етену, етину.
♦ Якими видами хімічного зв’язку утворені молекули етану, етену,етину?
♦ Порівняйте види ізомерії в алканів та алкенів на прикладі бутану й бутену. (Двоє учнів біля дошки записують формули й назви ізомерів.)
♦ Які вуглеводні (алкени чи алкани) частіше трапляються в природі? Назвіть найпоширеніші сполуки.

III. Вивчення нового матеріалу

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛКЕНІВ

1. Демонстрація 5. Одержання й горіння етилену
1) Одержання етилену шляхом дегідратації етанолу в присутності концентрованої сульфатної кислоти:

2) Горіння етилену.
2. Способи одержання алкенів
3. Хімічні властивості алкенів
1) Галогенування
Алкени за звичайних умов приєднують галогени, утворюючи дигалогенопохідні алкани, що містять атоми галогену біля сусідніх атомів Карбону.

Демонстрація 5. Взаємодія ненасичених вуглеводнів з розчинами кислот, лугів, калій перманганату Взаємодія етилену з бромною водою й калій перманганатом:

CH2 = CH2 + Br2  CH2Br - CH2Br

(Рівняння реакції записуємо в зошит.)
Висновок: ненасичені вуглеводні знебарвлюють розчин калій перманганату і бромну воду.
! Реакція з бромною водою (Br2) — якісна реакція на наявність кратного зв’язку!
Наведена реакція — знебарвлення алкеном бромної води — є якісною реакцією на подвійний зв’язок.
2) Гідрування
Алкени легко приєднують водень у присутності каталізаторів (Pt, Pd, Ni), утворюючи насичені вуглеводні.

3) Гідрогалогенування
Етилен та його гомологи приєднують галогеноводні, утворюючи галогенопохідні вуглеводнів.

Приєднання галогеноводнів до пропілену та інших алкенів відбувається відповідно до правила В. В. Марковнікова (водень приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону в місці подвійного зв’язку).

4) Гідратація
У присутності мінеральних кислот олефіни приєднують воду, утворюючи спирти.

5) Окиснення
Алкени легко окислюються. Залежно від умов проведення реакції утворюються різні продукти.
а) У результаті спалювання на повітрі олефіни дають вуглекислий газ і воду:

H2C = CH2 + 3O2  2CO2 + 2H2O

б) У разі окиснення алкенів розведеним розчином калій перманганату утворюються двохатомні спирти — гліколі (реакція Є. Є. Вагнера). Реакція відбувається на холоді:

У результаті реакції спостерігається знебарвлення розчину калій перманганату. Реакція Вагнера є якісною пробою на подвійний зв’язок.
в) У процесі жорсткого окиснення алкенів киплячим розчином калій перманганату в кислому середовищі відбувається остаточний розрив подвійного зв’язку й утворення кислот або кетонів.

За продуктами, що утворилися (кислотами й кетонами), можна зробити висновок про будову і склад радикалів, пов’язаних з етиленовим угрупованням у вихідній сполуці. До широкого впровадження спектральних методів ідентифікації органічних сполук ця реакція повсюдно використовувалася для визначення будови невідомих алкенів.
6) Реакція полімеризації
Однією з найбільш важливих у практичному плані реакцій ненасичених сполук (або олефінів) є полімеризація. Реакцією полімеризації називається процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру) шляхом з’єднання одна з одною молекул вихідної низькомолекулярної сполуки (мономера). Під час полімеризації подвійні зв’язки в молекулах вихідної ненасиченої сполуки «розкриваються», і за рахунок вільних валентностей, що утворюються, ці молекули з’єднуються одна з одною.
Полімеризація олефінів спричиняється нагріванням, тиском, опроміненням, дією вільних радикалів або каталізаторів. У спрощеній формі що реакцію на прикладі етилену можна представити так:

Залежно від механізму реакції існує два види полімеризації:
1) радикальна, або ініційована;
2) іонна, або каталітична.
Додаткові способи одержання
А. Алкенів
1. Гідрування алкінів:

2. Дегідратація спиртів (відщеплення води):

Б. Ацетилену
1. Крекінг метану:

2. Карбідний метод:

Одержання карбіду:

4. Застосування алкенів
Алкени широко використовуються в промисловості як вихідні речовини для одержання розчинників (спиртів, дихлоретану, естери гліколей тощо), полімерів (поліетилену, полівінілхлориду, поліізобутилену та ін.), а також багатьох інших дуже важливих продуктів.
Етилен (етен) H2C = CH2 використовується для одержання поліетилену, політетрафлуоретилену (тефлону), етилового спирту, оцтового альдегіду, галогенопохідних і багатьох інших органічних сполук.

Застосовується як засіб для прискореного дозрівання фруктів. Пропілен (пропен) H2C = CH2 - CH3 і бутилени (бутен-1 і бутен-2) використовуються для одержання спиртів і полімерів.
Ізобутілен (2-метилпропен) H2C = C(CH3)2 застосовується у виробництві синтетичного каучуку.

IV. Первинне застосування одержаних знань
1. Складання загальної схеми, що характеризує властивості алкенів

Хімічні властивості	Алкени	Алкіни
1. Реакція горіння	СnH2n + O2  CO2 + H2O	СnH2n-2 + O2  CO2 + H2O
2. Гідрування (приєднання H2)
3. Галогенування (приєднання Сl2, Br2)	R - CH = CH - R + Cl2  R – CHCl – CHCl - R	R - C  C - R + Cl2  R - CCl = CCl -R
		R - C  C - R + 2Cl2  R - CCl2 - CCl2 - R
4. Гідрогалогенування (приєднання НСl, НВr)	R - CH = CH - R + HCl  R - CH2 - CHCl - R	R - C  C - R + HCl  R - CH = CCl - R
5. Гідратація (приєднання води)	R - CH = CH - R + H2O (H - OH)  R - CH2 - CHOH-R	Реакція Кучерова:

Загальні способи одержання	Алкени	Алкіни
1. Дегідрування	Алканів:	Алкенів:
2. Відщеплення НСl
3. Відщеплення Cl2	R - CHCl - CHCl - R + Zn  R - CH = CH - R + ZnCl2	R - CCl2 – CCl2 - R + 2Zn  R - C  C - R + 2ZnCl2

2. Тренувальні вправи
♦ Запишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості етилену й ацетилену:
а) гідрування;                             
б) бромування;
в) взаємодії з бромоводнем;
г) гідратації.
♦ Поясніть, яка властивість ацетилену використовується під час зварювання металів.
♦ У результаті згоряння вуглеводню масою 5,6 г утворилося 8,96 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 7,2 г води. Відносна густина цього вуглеводню за воднем дорівнює 14. Визначте формулу вуглеводню.

♦ У результаті згоряння вуглеводню масою 6,5 г утворилося 11,2 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 4,5 г води. Відносна густина вуглеводню за воднем дорівнює 13. Визначте формулу вуглеводню.

♦ Порівняйте масову частку Карбону в ацетилені й етилені.

V. Підбиття підсумків уроку
1. Фронтальна бесіда
1) Назвіть загальні хімічні властивості алкенів і алканів.
2) Назвіть відмітні хімічні властивості насичених і ненасичених вуглеводнів.
3) Який клас вуглеводнів є найбільш хімічно активним?
4) Яку реакцію можна використати для виявлення етану й етину?
5) Яка властивість ацетилену використовується під час зварювання металів?
2. Оцінювання роботи учнів на уроці

VI. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.


Урок 14

Тема уроку. Алкіни. Гомологічний ряд етину, загальна формула алкінів. Структурна ізомерія, номенклатура алкінів

Цілі уроку: формувати в учнів знання про гомологічні ряди алкінів на прикладі ацетилену; ознайомити учнів з природою кратного зв’язку на прикладі потрійного зв’язку, новими видами ізомерії — ізомерією положення кратного зв’язку, міжкласовою ізомерією; розвивати навички й уміння складати структурні формули й називати органічні сполуки на прикладі гомологічного ряду алкінів; ознайомити з фізичними властивостями ацетилену; показати зв’язок будови та властивостей, зумовлених наявністю в молекулі алкінів потрійного зв’язку.
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, демонстраційний експеримент, робота з довідковою літературою.
Демонстрація 6. Одержання етину карбідним способом.
Обладнання: схема будови ацетилену, куле-стрижневі моделі ацетилену, фрагмент медіа-фільму «sp-гібридизація електронів у атомі Карбону».

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань
1. Перевірка домашнього завдання біля дошки
2. Фронтальна бесіда
1) Сформулюйте головні положення теорії хімічної будови.
2) Що таке гібридизація? Що відбувається з електронними орбіталями атома Карбону в процесі sp2-гібридизації та sp-гібридизації?
3) Як відбивається наявність sp2-гібридизації на будові та властивостях алканів?

III. Вивчення нового матеріалу
1. Загальна характеристика ненасичених вуглеводнів
(Доповнюємо в процесі уроку порівняльну схему.)
Ацетиленовими вуглеводнями (алкінами) називаються ненасичені вуглеводні, що містять у молекулі один потрійний зв’язок і мають загальну формулу СnН2n-2. Родоначальником гомологічного ряду цих вуглеводнів є ацетилен НС  СН.

Характеристика	Алкани	Алкени	Алкіни
Загальна формула	СnН2n+2	СnН2n	СnН2n-2
Гомологічний ряд	СН4, С2Н6, С3Н8, С4Н10...	C2C4, С3Н6, С4Н8...	С2Н2, С3Н4, С4Н6...

♦ Чому гомологічні ряди алкенів і алкінів починаються з вуглеводнів, що містять два атоми Карбону, а не один, як в алканів? (За загальною формулою виходять формули речовин CH2 і CH0, що не відповідає валентності Карбону.)
Пропонуємо учням фрагмент медіа-фільму про sp2-гібридизацію електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.
Атоми Карбону в молекулі ацетилену перебувають у стані sp-гібридизації. Це означає, що кожен атом Карбону має дві гібридні sp-орбіталі, осі яких розташовані на одній лінії під кутом 180° одна до одної, а дві p-орбіталі залишаються негібридними.

sp-гібридні орбіталі двох атомів Карбону в стані, що передує утворенню потрійного зв’язку і зв’язків С—H

По одній із двох гібридних орбіталей кожного атома Карбону взаємно перекриваються, приводячи до утворення σ-зв’язку між атомами Карбону. Кожна з решти гібридних орбіталей перекривається із s-орбіталлю атома Гідрогену, утворюючи σ-зв’язок C-H.

Схематичне зображення будови молекули ацетилену (ядра атомів Карбону й Гідрогену на одній прямій, два п-зв’язки між атомами Карбону перебувають у двох взаємно перпендикулярних площинах)
Дві негібридні p-орбіталі кожного атома Карбону, розташовані перпендикулярно одна одній і перпендикулярно напрямку σ-зв’язків, взаємно перекриваються й утворюють два п-зв’язки. Отже, потрійний зв’язок характеризується сполученням одного σ- і двох п-зв’язків.
Для алкінів характерними є всі реакції приєднання, властиві алкенам, однак у них після приєднання першої молекули реагенту залишається ще один п-зв’язок (алкін перетворюється на алкен), що може знову вступати в реакцію приєднання з іншою молекулою реагенту. Крім того, «незаміщені» алкіни проявляють кислотні властивості, зумовлені відщепленням протона від атома Карбону, що складає потрійний зв’язок ( C-H).
Завдання 1. Порівняйте будову молекул етану, етену й етину.

Вид гібридизації атома Карбону	sp2-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою	sp2-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою	sp-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і однієї р-орбіталі, а дві р-орбіталі залишаються негібридизованими
Види зв’язків	C - H — σ-зв’язок; C - C — σ-зв’язок	C - H — σ-зв’язок; C = C — σ- і п-зв’язки	C - H — σ-зв’язок; C  C — σ- і два п-зв’язки
Довжина зв’язку	0,154 нм	0,133 нм	0,120 нм
Кут зв’язку	109°' 28'	120°	180°
Енергія зв’язку	374,4 кДж/моль	611,1 кДж/моль	834,3 кДж/моль

Завдання 2. Укажіть типи гібридизації атома Карбону в молекулі:

Запропонуйте види ізомерії, можливі в алкінів.

Види ізомерії	1. Ізомерія карбонового скелета.
	2. Ізомерія положення С = С кратних зв’язків — вид ізомерії, за якої змінюється положення кратного зв’язку в головному ланцюзі
Номенклатура	1. У головному ланцюзі обов’язково має перебувати кратний зв’язок. 2. Нумерація головного ланцюга починається з кінця, до якого ближче кратний зв’язок. 3. Положення кратного зв’язку вказується після назви вуглеводню
	Суфікс у назві головного ланцюга для алкінів — -ин(-ін)

Для алкінів міжкласовими ізомерами будуть, наприклад, органічні сполуки, що містять два подвійні зв’язки. Запропонуйте структурні формули таких ізомерів для бутину й бутадієну.
Завдання 3. Складіть ізомери складу C5H8 і назвіть їх.

2. Фізичні й хімічні властивості алкінів
За фізичними властивостями алкіни нагадують алкени й алкани. Температури їх плавлення й кипіння збільшуються зі зростанням молекулярної маси. За звичайних умов алкіни C2 — C3 — гази, C4 — C16 — рідини, вищі алкіни — тверді речовини. Наявність потрійного зв’язку в ланцюзі приводить до підвищення температури кипіння, густини й розчинності їх у воді порівняно з олефінами й парафінами. Фізичні властивості деяких алкінів наведено в таблиці.

Фізичні властивості деяких алкінів

Назва	Формула	t°пл, °С	t°кип, °С
Ацетилен	HC  CH	-80,8	-83,6
Метилацетилен	CH3 - C  CH	-102,7	-23,3
1-бутин	C2H5C  CH	-122,5	8,5
2-бутин	CH3 - C  C - CH3	-32,3	27,0
1-пентин	CH3 - CH2 - CH2 - C  CH	-98,0	39,7
2-пентин	CH3 - CH2 - C  C - CH3	-101,0	56,1
3-метил-1-бутин		-	28,0

Заповнюємо порівняльну таблицю під керівництвом учителя.

Характеристика	Алкани	Алкени	Алкіни
Фізичні властивості	C2H6 — етан	C2H4 — етилен	C2H2 — ацетилен
	Газ без запаху	Газ зі слабким запахом	Газ без запаху
	Тпл = -182,8 °С	Тпл = -169,5 °С	Тпл = -80,8 °С (за тиску 170 кПа)
	Ткип = -88,6 °С	Ткип = -103,8 °С	Ткип = -83,8 °С  (сублімація)
	Незначною мірою розчиняється у воді, краще — в органічних розчинниках	Незначною мірою розчиняється у воді, краще — в органічних розчинниках	Слабко розчиняється у воді, добре — в ацетоні під тиском

IV. Первинне застосування одержаних знань
1. Тренувальні вправи
♦ Напишіть структурні формули речовин (по ланцюжку біля дошки):
а) 3-метил-1-пентин;
б) 3-етил-4,4-диметил-1-пентин;
в) 2,2-диметил-3-гептин;
г) 4-етил-4-метил-1-гексин;
д) 3-етил-1-гексин;
е) 2,2-дихлор-3-метил-1-бутин.
2. Самостійна робота під керівництвом учителя з наступною усною перевіркою
1) Дайте назви речовинам за структурними формулами:

2) Складіть формули двох гомологів для речовини й назвіть їх:

CH  С - CH2 - CH3

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.
Творче завдання: підготувати повідомлення, схеми, презентації про застосування етину та його гомологів.

Урок 15

Тема уроку. Хімічні властивості: повне й часткове окиснення, заміщення, приєднання водню, галогенів, галогеноводнів. Одержання й використання алкінів

Цілі уроку: формувати знання учнів про хімічні властивості алкінів; розкрити хімічні властивості ненасичених вуглеводнів на прикладі алкінів, зумовлені наявністю кратного зв’язку, їх взаємодію з розчинами кислот, лугів, калій перманганату; формувати знання учнів про реакції приєднання в органічній хімії на прикладі приєднання водню й галогенів; розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей алкінів.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: самостійна робота, розповідь учителя, демонстраційний експеримент.
Демонстрація 7. Горіння етину, взаємодія з бромною водою, розчином калій перманганату.
Обладнання: моделі молекул вуглеводнів.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності
1. Самостійна робота
Варіант І
1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити схему перетворень:

2. У результаті пропускання пропену крізь розчин бромної води повністю знебарвлюється 50 г розчину з масовою часткою брому 0,5 %. Обчисліть об’єм пропену (н. у.), що прореагував. (Відповідь: 0,035 л)

Варіант ІІ
1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити схему перетворень:

2. Обчисліть об’єм водню (н. у.), потрібний для гідрування 12 л суміші етену, пропену й бутену, масові частки яких відповідно дорівнюють 12, 48 і 40 %.
(Відповідь: 12 л)

2. Перевірка домашнього завдання

III. Вивчення нового матеріалу
1. Демонстрація 7. Одержання й горіння ацетилену
1) Одержання ацетилену з кальцій карбіду:

CaC2 + H2O  C2H2 + Ca(OH)2

2) Горіння ацетилену.
2. Порівняння хімічних властивостей алкенів і алкінів
Реакції приєднання
1) Гідрування. Гідрування алкінів здійснюється в процесі нагрівання з тими самими металевими каталізаторами (Ni, Pd або Pt), що й у випадку алкенів, але з меншою швидкістю.
2)
3) Галогенування. Алкіни знебарвлюють бромну воду (якісна реакція на потрійний зв’язок). Реакція галогенування алкінів відбувається повільніше, ніж ця реакція алкенів.
4)
5) Гідрогалогенування. Продукти, що утворюються, визначаються правилом Марковнікова.
6) Демонстрація 7. Взаємодія ацетилену з бромною водою, калій перманганатом.
7)
8) Гідратація (реакція Кучерова). Приєднання води здійснюється в присутності меркурій сульфату. Цю реакцію відкрив і досліджував у 1881 р. М. Г. Кучеров.
9) Приєднання води відбувається за правилом Марковнікова. Нестійкий спирт із гідроксильною групою в місці подвійного зв’язку (так званий енол), що при цьому утворюється, ізомеризується в більш стабільну карбонільну сполуку — кетон.

У випадку гідратації ацетилену кінцевим продуктом є альдегід.

10) Полімеризація. Ацетиленові вуглеводні через наявність потрійного зв’язку схильні до реакцій полімеризації, які можуть відбувається в кількох напрямках:
а) *Під впливом комплексних солей Купруму відбувається димеризація і лінійна тримеризація ацетилену.
б)
в) У результаті нагрівання ацетилену в присутності активованого вугілля (реакція Зелінського) відбувається циклічна тримеризація з утворенням бензену.

3. Кислотні властивості ацетилену
Атоми Гідрогену в ацетилені здатні заміщатися металами з утворенням ацетиленідів. Так, унаслідок дії на ацетилен металевого натрію утворюється натрій ацетиленід.

Ацетиленіди Арґентуму й Купруму одержують взаємодією з амоніаковими розчинами відповідно арґентум оксиду й купрум хлориду.

Ацетиленіди Арґентуму й Купруму виокремлюються надзвичайною вибуховістю. Вони легко розкладаються внаслідок дії хлоридної кислоти.

Цією властивістю ацетиленідів користуються для виділення ацетиленових вуглеводнів із сумішей з іншими газами.
Завдання 2. Складемо порівняльну схему хімічних властивостей алкенів і алкінів.

Хімічні властивості	Алкени	Алкіни
1. Реакція горіння	CnH2n + O2  CO2 + H2O	CnH2n-1 + O2  CO2 + H2O
2. Гідрування (приєднання H2)
2. Галогенування (приєднання Cl2, Br2)
3. Гідрогалогенування (приєднання НСl, НВr)
4. Гідратація (приєднання води)		Реакція Кучерова:

Загальні способи одержання	Алкени	Алкіни
1. Дегідрування	Алканів	Алкенів
2. Відщеплення HCl
3. Відщеплення Cl2

Додаткові способи одержання:
1. Алкенів
1) Гідрування алкінів:

2) Дегідратація спиртів (відщеплення води):

2. Ацетилену
Крекінг метану:

3. Карбідний метод

Одержання карбіду:

3. Застосування алкінів
Повідомлення учнів
Під час горіння ацетилену в кисні температура полум’я досягає 3150 °С, тому ацетилен використовують для різання і зварювання металів. Крім того, ацетилен широко використовується в органічному синтезі різноманітних речовин, наприклад оцтової кислоти, 1,1,2,2-тетрахлоретану та ін. Він є однією з вихідних речовин у виробництві синтетичних каучуків, полівінілхлориду та інших полімерів.
Найбільше практичне значення мають ацетилен H - С  С - H і вінілацетилен CH2 = CH - С  CH.
Ацетилен використовується для одержання найрізноманітніших речовин:

Вінілацетилен є важливим проміжним продуктом у виробництві масло- і бензостійкого синтетичного хлоропренового каучуку:

IV. Первинне застосування отриманих знань
Тренувальні вправи
♦ Запишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості пропіну:
а) гідрування;                            
б) бромування;
в) взаємодії з бромоводнем;        
г) гідратації.
♦ Поясніть, яка властивість ацетилену використовується під час зварювання металів.
♦ У результаті згоряння вуглеводню масою 5,6 г утворилося 8,96 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 7,2 г води. Відносна густина цього вуглеводню за воднем дорівнює 14. Визначте формулу вуглеводню.

♦ У результаті згоряння вуглеводню масою 6,5 г утворилося 11,2 л карбон(IV) оксиду (н. у.) і 4,5 г води. Відносна густина вуглеводню за воднем дорівнює 13. Визначте формулу вуглеводню.

♦ Порівняйте вміст Карбону в ацетилені й етилені.

V. Підбиття підсумків уроку
♦ Які загальні хімічні властивості проявляють алкени й алкіни?
♦ У чому полягають відмінності між хімічними властивостями алкенів і алкінів?

VI. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Урок 16

тема уроку. Бензен як представник ароматичних вуглеводнів, його склад, хімічна, електронна, просторова будова молекули, фізичні властивості

Цілі уроку: ознайомити учнів з бензеном як представником нового гомологічного ряду — аренів, особливостями утворення нового виду зв’язку — ароматичного; формувати уявлення про взаємний вплив атомів у молекулі бензену; розвивати вміння складати структурні формули на прикладі гомологів бензену, ізомерії гомологів бензену; розширити знання про систематичну номенклатуру на прикладі гомологів та ізомерів ароматичного ряду; ознайомити з фізичними властивостями бензену та його гомологів.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: навчальна лекція, фронтальна робота, демонстраційний експеримент.
Демонстрація 8. Бензен як розчинник.
Обладнання: схема будови молекули бензену, медіафрагмент про будову бензену.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності
Фронтальна робота
1) Опишіть, чим відрізняються sp3, sp2, sp-гібридизації.
2) Дайте визначення поняттям: ковалентний зв’язок, σ-зв’язок, п-зв’язок.
3) Визначте формулу вуглеводню, якщо відомо, що в результаті спалювання 1,8 г утворилося 13,44 л вуглекислого газу й 5,4 г води. Зобразіть структурну формулу цього вуглеводню.
Розглядаємо всі варіанти формул, запропонованих учнями.

III. Вивчення нового матеріалу

БЕНЗЕН ЯК ПРЕДСТАВНИК АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДІВ

1. Розповідь учителя
Типовими представниками ароматичних вуглеводнів є похідні бензену, тобто такі карбоциклічні сполуки, у молекулах яких міститься особливе циклічне угруповання із шести атомів Карбону, яке називають бензольним, або ароматичним, ядром.
Загальна формула ароматичних вуглеводнів — CnH2n-6.
Вивчаючи конденсовані залишки світильного газу, який одержували з кам’яного вугілля, М. Фарадей у 1825 р. виділив вуглеводень з температурою кипіння 80 °С і визначив співвідношення Карбону й Гідрогену в ньому як 1:1. У 1834 р. Е. Мітчерлі шляхом нагрівання солей бензойної кислоти одержав подібний вуглеводень і дав йому назву бензин. Згодом Ю. Лібіх запропонував називати цю речовину бензеном.
Молекулярна формула бензену — C6H6.
Бензен мав своєрідний запах і виявляв дивні хімічні властивості. Незважаючи на свою «ненасиченість», бензен важко вступав у реакції приєднання, але легко давав реакції заміщення атомів Гідрогену. Тому бензен та його похідні виокремили в спеціальний клас, який назвали «ароматичні вуглеводні», або «арени».
Поширена структурна формула бензену, запропонована в 1865 р. німецьким ученим А. Кекулє, являє собою цикл із подвійними й одинарними зв’язками між атомами Карбону, що чергуються:

Однак фізичними, хімічними, а також квантово-механічними дослідженнями встановлено, що в молекулі бензену немає звичайних подвійних і одинарних карбон-карбонових зв’язків. Усі ці зв’язки в ньому рівноцінні, еквівалентні, тобто є ніби проміжними «полуторними» зв’язками, характерними виключно для бензольного ароматичного ядра. Крім того, виявилося, що в молекулі бензену всі атоми Карбону й Гідрогену перебувають в одній площині, причому атоми Карбону розташовані у вершинах правильного шестикутника з однаковою довжиною зв’язку між ними, яка дорівнює 0,139 нм, і всі валентні кути становлять 120°. Таке розташування карбонового скелета пов’язане з тим, що всі атоми Карбону в бензольному кільці перебувають у стані sp2-гібридизації. Це означає, що в кожного атома Карбону одна s- і дві р-орбіталі гібридизовані, а одна р-орбіталь — негібридна. Три гібридні орбіталі перекриваються: дві з них — з такими самими орбіталями двох суміжних атомів Карбону, а третя — із s-орбіталлю атома Гідрогену. Подібні перекривання відповідних орбіталей спостерігаються в усіх атомів Карбону бензольного кільця, у результаті чого утворюються дванадцять σ-зв’язків, розташованих в одній площині.
Четверта негібридна гантелеподібна р-орбіталь атомів Карбону розташована перпендикулярно площині напрямку σ-зв’язків. Вона складається з двох однакових частинок, одна з яких розташована вище, а друга — нижче від згаданої площини. Кожна р-орбіталь зайнята одним електроном. р-орбіталь одного атома Карбону перекривається з р-орбіталлю сусіднього атома Карбону, що приводить, як і у випадку етилену, до спарювання електронів і утворення додаткового п-зв’язку. Однак у випадку бензену перекривання не обмежується лише двома орбіталями, як в етилену: р-орбіталь кожного атома Карбону однаково перекривається з р-орбіталями двох суміжних атомів Карбону. У результаті утворюються дві безперервні електронні хмарини у вигляді торів, одна з яких розташована вище, а друга — нижче від площини атомів (тор — це просторова фігура, що має форму бублика або рятувального кола). Інакше кажучи, шість р-електронів, взаємодіючи між собою, утворюють єдину п-електронну хмарину, що зображується кружечком усередині шестичленного циклу:

З теоретичної точки зору, ароматичними сполуками можуть називатися лише такі циклічні сполуки, що мають плоску будову й містять у замкнутій системі сполучення (4n + 2) р-електронів, де n — ціле число.
Прикладом ароматичних систем із десятьма й чотирнадцятьма р-електронами є представники багатоядерних ароматичних сполук — нафталін  і антрацен
Отже, сучасні дослідження будови молекули бензену показали, що молекула являє собою правильний плоский шестикутник. Усі зв’язки C - C однакові, а їхня довжина не відповідає ні одинарному, ні подвійному зв’язкам. Кути між зв’язками дорівнюють 120°.
Атоми Карбону в молекулі бензену перебувають у стані sp2-гібридизації, кожен атом утворює три σ-зв’язки й надає одну р-орбіталь для утворення сполученої системи із шести п-електронів.
Розглядаємо схему будови молекули бензену.

Тому структурну формулу бензену зображують так:

2. Гомологи та ізомерія гомологів бензену
Теорія будови передбачає існування лише однієї сполуки з формулою бензену (C6H6), а також лише одного найближчого гомолога — толуену (C7H8). Однак наступні гомологи можуть уже існувати у вигляді кількох ізомерів. Ізомерія зумовлена ізомерією карбонового скелета наявних радикалів та їхнім взаємним розташуванням у бензольному кільці. Положення двох замісників указують з допомогою префіксів: орто- (о-), якщо вони знаходяться біля сусідніх атомів Карбону (положення 1,2-), мета- (м-) — для відокремлених одним атомом Карбону (1,3-) і пара- (п-) — тих, що містяться один навпроти одного (1,4-).
Наприклад, для диметилбензену (ксилолу):

3. Фізичні властивості бензену та його гомологів
Бензен — безбарвна рідина із запахом, Тпл = 5,5 °С, Ткип = 80 °С, не розчиняється у воді, є чудовим неполярним розчинником.
Його найближчі гомологи — безбарвні рідини зі специфічним запахом. Ароматичні вуглеводні легші від води й у ній не розчиняються, однак добре розчиняються в органічних розчинниках — спирті, ефірі, ацетоні.
Фізичні властивості деяких аренів наведено в таблиці.

Назва	Формула	t°пл, °С	t°кип, °С	d420
Бензен	C6H6	+5,5	80,1	0,8790
Толуен (метилбензен)	С6H5СН3	-95,0	110,6	0,8669
Етилбензен	С6H5С2Н5	-95,0	136,2	0,8670
Ксилен (диметилбензен)	С6H4(СН3)2
орто-	-25,18	144,41	0,8802
мета-	-47,87	139,10	0,8642
пара-	13,26	138,35	0,8611
Пропілбензен	С6H5(СН2)2CH3	-99,0	159,20	0,8610
Кумол (ізопропілбензен)	С6H5CH(СН3)2	-96,0	152,39	0,8618
Стирол (вінілбензен)	С6H5СН = CH2	-30,6	145,2	0,9060

IV. Підбиття підсумків уроку
1. Застосування бензену та його гомологів.
(Розглядаємо й обговорюємо схему на дошці.)
• Отрутохімікати.
• Розчинники.
• Вибухові речовини.
• Добавки до пального.
• Органічний синтез, наприклад, одержання аніліну, фенолу, стиролу й полістиролу, лікарських препаратів.
2. Складіть формули гомологів бензену складу C8H10 і назвіть їх.
3. Порівняйте будову й фізичні властивості етену, етину й бензену.
Оцінювання роботи учнів на уроці.

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Урок 17

Тема уроку. Хімічні властивості бензену: повне й часткове окиснення, приєднання, заміщення. Одержання й використання бензену

Цілі уроку: формувати в учнів знання про хімічні властивості бензену та його похідних, про реакції приєднання й заміщення в бензольному кільці; розвивати вміння складати хімічні рівняння на прикладі властивостей бензену; ознайомити учнів з головними способами одержання бензену, використанням бензену та його похідних.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: евристична бесіда, навчальна лекція, демонстраційний експеримент.
Демонстрація 9. Взаємодія бензену з розчином калій перманганату.
Демонстрація 10. Горіння бензену.
Демонстрація 11. Взаємодія бензену з бромною водою.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
1. Відповіді учнів біля дошки
♦ Поясніть механізм утворення хімічного зв’язку в бензольному кільці.
♦ Які фізичні властивості мають бензен та його гомологи?
♦ На підставі знань про ненасичені вуглеводні передбачте, які хімічні властивості проявлятимуть бензен та його гомологи.
♦ Поясніть, як впливатиме на властивості аренів наявність бензольного кільця.
2. Демонстрація 10. Горіння бензену
♦ Запишіть рівняння горіння бензену:

C6H6 + 7,5O2  6CO2 + 3H2O + Q (кіптяве полум’я)

♦ Чому полум’я кіптяве?

III. Вивчення нового матеріалу

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АРЕНІВ

Бензольне ядро має високу міцність, чим і пояснюється схильність ароматичних вуглеводнів до реакцій заміщення. На відміну від алканів, які також схильні до реакцій заміщення, ароматичні вуглеводні характеризуються більшою рухливістю атомів Гідрогену в ядрі, тому реакції галогенування, нітрування, сульфірування та інші відбуваються у значно більш м’яких умовах, ніж в алканів.
Електрофільне заміщення в бензені
Незважаючи на те що бензен за складом є ненасиченою сполукою, для нього не характерні реакції приєднання. Типовими реакціями бензольного кільця є реакції заміщення атомів Гідрогену — реакції електрофільного заміщення.
Розглянемо приклади найбільш характерних реакцій цього типу.
Галогенування
Під час узаємодії бензену з галогеном (у цьому випадку — з хлором) атом Гідрогену ядра заміщається галогеном:

Реакції галогенування здійснюються в присутності каталізатора; як такий найчастіше використовують хлориди Алюмінію або Феруму.
Нітрування
У разі дії на бензен нітрувальної суміші атом Гідрогену заміщається нітрогрупою (нітрувальна суміш — це суміш концентрованих нітратної та сульфатної кислот у співвідношенні 1:2 відповідно).

Сульфатна кислота в цій реакції відіграє роль каталізатора й засобу, що відщеплює воду.

Алкілування (реакція Фріделя — Крафтса)
У процесі дії на бензен алкілгалогенідів у присутності каталізатора (алюміній хлориду) відбувається заміщення алкілом атома Гідрогену бензольного ядра.

Слід відзначити, що реакція алкілування є загальним способом одержання гомологів бензену — алкілбензенів.
Незважаючи на схильність бензену до реакцій заміщення, він у жорстких умовах вступає також у реакції приєднання.
Гідрування
Приєднання водню здійснюється виключно в присутності каталізаторів і за підвищеної температури. Бензен гідрується з утворенням циклогексану, а похідні бензену дають похідні циклогексану.

На сонячному світлі під впливом ультрафіолетового випромінювання бензен приєднує хлор і бром з утворенням гексагалогенідів, які внаслідок нагрівання втрачають три молекули галогеноводню й утворюють тригалогенбензени.

Демонстрація 11. Взаємодія бензену з бромною водою
Завдання. Запишіть рівняння бромування бензену.
Окиснення
Бензольне ядро є більш стійким до окиснення, ніж алкани. Навіть калій перманганат, нітратна кислота, гідроген пероксид за звичайних умов на бензен не діють. У разі ж дії окисників на гомологи бензену найближчий до ядра атом Карбону бічного ланцюга окислюється до карбоксильної групи й утворює ароматичну кислоту.

Демонстрація 9. Взаємодія бензену з розчином калій перманганату

За наявності в бензольному кільці кількох замісників можна окислити послідовно всі наявні ланцюги. Ця реакція застосовується для визначення будови ароматичних вуглеводнів.
Застосування
Ароматичні вуглеводні є важливою сировиною для виробництва різних синтетичних матеріалів, барвників, фізіологічно активних речовин. Так, бензен є продуктом для одержання барвників, медикаментів, засобів захисту рослин та ін. Толуен використовується як сировина у виробництві вибухових речовин, фармацевтичних препаратів, а також як розчинник. Вінілбензен (стирол) застосовується для одержання полімерного матеріалу — полістиролу.

IV. Первинне застосування одержаних знань
1. Узагальнення отриманих відомостей про хімічні властивості бензену
а) Заміщення атомів Гідрогену в бензольному кільці
(відбувається легше, ніж в алканів)

б) Приєднання (відбувається важче, ніж в алкенів)

2. Одержання
Запропонуйте можливі способи одержання аренів з огляду на хімічні властивості вивчених вуглеводнів.
(Учитель коментує запропоновані учнями способи, пояснює нові.)
1) Каталітична дегідроциклізація алканів, тобто відщеплення водню з одночасною циклізацією (спосіб Б. О. Казанського й А. Ф. Плате). Реакція здійснюється за підвищеної температури з використанням каталізатора, наприклад хром оксиду.

2) Каталітичне дегідрування циклогексану та його похідних (М. Д. Зелінський). Як каталізатор використовується паладієва чернь або платина за температури 300 °С.

3) Циклічна тримеризація ацетилену та його гомологів над активованим вугіллям за температури 600 °С (М. Д. Зелінський).

*Сплавлення солей ароматичних кислот з лугом або натронним вапном.

4) *Алкілування власне бензену галогенопохідними (реакція Фріделя — Крафтса) або олефінами.

V. Підбиття підсумків уроку
Оцінювання роботи учнів на уроці.

VI. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Урок 18

Тема уроку. Поняття про хімічні засоби захисту рослин, їхній вплив на навколишнє середовище. Взаємозв’язок між вуглеводнями

Цілі уроку: узагальнити знання учнів про вуглеводні, їхній склад, властивості, способи одержання; формувати поняття про хімічні засоби захисту рослин; показати їхній вплив на навколишнє середовище; удосконалювати вміння й навички складати структурні формули, рівняння хімічних реакцій на прикладі взаємозв’язку між вуглеводнями.
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: навчальний семінар, самостійна робота, доповіді учнів.
Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
1. Самостійна робота
Завдання 1. Напишіть структурні формули п’яти ізомерів і назвіть їх.
Варіант І
C6H5 - C3H7.                   
Варіант ІІ
C6H5 - С4Н9.

Завдання 2. Складіть структурні формули речовин за назвами.
Варіант І
а) 2-бром-1-етилбензен;  
б) хлорбензен.
Варіант ІІ
а) Нітробензен;         
б) 1-метил-3-етилбензен.

Завдання 3. Допишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості аренів.
Варіант І

Варіант ІІ


Завдання 4. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити перетворення.
Варіант І

Варіант ІІ

2. Охарактеризуйте й порівняйте будову й фізичні властивості вуглеводнів складу: C6H6, C6H10, C6H12.

III. Вивчення нового матеріалу

ПОНЯТТЯ ПРО ХІМІЧНІ ЗАСОБИ ЗАХИСТУ РОСЛИН, ЇХНІЙ ВПЛИВ НА НАВКОЛИШНЄ СЕРЕДОВИЩЕ

(Міні-конференція)

1. Вступне слово вчителя
Умови росту рослин (освітленість, температура, вологість, наявність води й поживних речовин) мають бути оптимальними, тоді вони менше хворіють, оскільки в них більше сил для опору хворобам і шкідникам.
Для підтримання гарного стану рослин потрібно створити найбільш підходящі для них умови, використовуючи агроприйоми (регулювання температурного й водного режимів, внесення підгодівлі та ін.). За перших же ознак появи шкідників можна використати механічні методи боротьби з ними: збирання шкідників, видалення уражених рослин або їхніх частин. На ранніх етапах захворювання ефективним є використання біологічних засобів захисту рослин (відварів, настоянок рослин), тому під час роботи з ними потрібна обережність. Використовуйте засоби захисту рослин чітко за призначенням і дотримуйтесь інструкцій.
Пестициди (від лат. pestis — «зараза», «чума», «шкода»; cidus — «убивати») — це хімічні сполуки, що використовуються для боротьби зі шкідниками та хворобами й мають пестицидну активність). За значних масштабів ураження слід застосовувати хімічні засоби захисту рослин — пестициди, отрутохімікати. Однак пестициди шкідливо впливають на організм людини, рослини, сільськогосподарські продукти, деревину, вироби з вовни, шкіру. їх використовують для знищення паразитів тварин, боротьби з переносниками небезпечних захворювань.
До пестицидів належать також речовини, використовувані для регуляції росту й розвитку рослин, видалення їхнього листя, квітів, зав’язей, цілковитого значення рослин, відлякування тварин, їх приваблювання, стерилізації тощо. Речовини, що вбивають або знижують життєздатність організмів, називаються також отрутохімікатами й біоцидами.
За походженням виокремлюють пестициди біологічного й хімічного походження.

2. Класифікація пестицидів

Назва пестициду	Дія пестициду
Авіциди	Використовуються для боротьби з птахами-шкідниками
Акарициди	Знищують кліщів
Альгіциди	Знищують водорості, водну рослинність
Бактерициди	Знищують бактерії
Віроциди	Знищують віруси
Гербіциди	Знищують бур’яни, непотрібні рослини
Десіканти	Підсушують (зневоднюють) рослини на пні, чим прискорюють дозрівання, полегшують збирання врожаю
Дефлоранти	Видаляють квіти й зав’язі
Дефоліанти	Спричиняють старіння листя, штучний листопад
Ретарданти	Спричиняють уповільнення росту рослин у висоту без порушення строку дозрівання врожаю
Зооциди, родентициди	Знищують мишей та інших гризунів
Інсектициди	Убивають комах
Іхтіоциди	Убивають риб
Ларвіциди	Убивають личинок комах і кліщів, гусениць комах
Лімациди	Убивають молюсків, слимаків
Нематоциди	Убивають нематод (круглих червив)
Овіциди	Знищують яйця комах
Фунгіциди	Убивають грибки — збудники хвороб
Регулятори росту, ростові речовини, фітогормони	Стимулюють або пригнічують ріст рослин (ауксини, гібереліни)
Атрактанти	Феромони, що приваблюють комах у пастки
Репеленти	Феромони, що відлякують комах
Хемостерилізатори	Стерилізують тварин

За хімічною будовою
Пестициди поділяють на неорганічні й органічні. Залежно від хімічної будови речовини зараховують до певного хімічного класу. До переліку пестицидів, що пройшли державну реєстрацію в Україні, входять сполуки понад двадцяти хімічних класів:
• Сульфур та його препарати;
• купрумовмісні сполуки та інші неорганічні металовмісні сполуки;
• ціанові й роданові сполуки;
• похідні сульфокислот;
• флуоровмісні сполуки;
• синтетичні піретроїди;
• органічні металовмісні сполуки;
• вуглеводні та їхні похідні;
• альдегіди та їхні похідні;
• кетони та їхні похідні;
• карбонові кислоти та їхні похідні;
• похідні карбамінової, тіо- й дитіокарбамінової кислот;
• галоїдозаміщені аніліди карбонових кислот;
• похідні сечовини, гуанідину та інших аміносполук;
• похідні урацилу;
• гетероциклічні сполуки;
• нітро- й галоїдопохідні фенолу;
• хлорорганічні сполуки;
• фосфорорганічні сполуки;
• меркурійорганічні сполуки.

За принципом дії на організм
Розрізняють пестициди суцільної (загально-нищівної) дії (такі гербіциди, як реглон і нітрофен, знищують і бур’яни, і культурні рослини) і вибіркової (селективної) дії (гербіциди вибіркової дії знищують бур’яни, але не шкодять культурним рослинам).
За спектром дії існують пестициди вузького спектра дії (наприклад, гербіциди, що знищують лише окремі види або групи бур’янів) і широкого спектра дії (наприклад, гербіциди, які знищують бур’яни різних видів або груп).
За здатністю пестицидів проникати в організм шкідників, характером і механізмом дії вони поділяються так:

Назва пестициду	Спосіб проникнення в організм шкідника, механізм дії
Контактні	Убивають шкідника під час контакту з будь-якою його частиною
Кишкові	Спричиняють отруєння шкідника в разі потрапляння отрути з їжею до кишечнику
Системні	Проникають у рослину через надземні органи або, розчиняючись у ґрунті, усмоктуються корінням. Переміщаються судинною системою рослини, містяться в клітинному соку, спричиняють отруєння шкідників, що харчуються рослиною, або знищують саму рослину
Назва пестициду	Спосіб проникнення в організм шкідника, механізм дії
Фуміганти	Перебуваючи в газоподібному стані, потрапляють в організм шкідника через органи дихання

Класифікація пестицидів за персистентністю
Персистентність пестицидів — це тривалість збереження ними біологічної активності в природному середовищі (ґрунті, атмосфері, гідросфері тощо).
Група 1 — зберігають активність понад 18 місяців.
Група 2 — 18 місяців.
Група 3 — 12 місяців.
Група 4 — 6 місяців.
Група 5 — 3 місяці.
Група 6 — менш ніж 3 місяці.

3. Історія застосування пестицидів
Потреба в застосуванні речовин, що відлякують або вбивають шкідників і збудників хвороб рослин, виникла в ті давні часи, коли зародилося сільське господарство. Найбільш ранньою згадкою про застосування таких речовин уважають опис обряду «божественного й очищувального окурювання» сіркою в епічних поемах «Іліада» й «Одісея» давньогрецького поета Гомера, який жив між IX і VIII ст. до н. е. Сульфур діоксид SO2, що утворюється під час її горіння, відганяє комах, убиває хвороботворних мікробів. Поради щодо використання різних речовин для боротьби зі шкідниками та хворобами рослин наводили у своїх працях давньогрецькі філософи Демокрит і Пліній Старший.
У XX ст. з’явилися синтетичні пестициди, які почали широко застосовуватися з 1939 р., коли швейцарський хімік Пауль Герман Мюллер (1899-1965) відкрив інсектицидні властивості ДДТ (дихлордифенілтрихлорметилметан, за номенклатурою IUPAC — 1,1,1-трихлор-2,2-ди(n-хлорфенілетан). Застосування цього хлорорганічного пестициду врятувало мільйони людських життів.
З його допомогою знищували комах — переносників малярії, тифу, інших небезпечних хвороб. На оброблених місцях «шкідливі» комахи не з’являлися тривалий час.
У 1948 р. Мюллер за своє відкриття був визнаний гідним Нобелівської премії з фізіології та медицини. Негативний вплив хлорорганічних пестицидів на навколишнє середовище виявився аж через кілька десятиріч їх використання. Ці засоби виявилися дуже стійкими, у навколишньому середовищі вони не були десятиліттями, погано розчиняються у воді. Водночас вони надовго затримуються в жирових тканинах тварин і людини, спричиняючи серйозні захворювання й навіть загибель. Наразі в більшості країн світу, у тому числі в Україні, виробництво й використання хлорорганічних пестицидів заборонено.
У шкідників через кілька років виробляється стійкість до застосовуваного препарату. Пестицидами нового покоління є речовини, одержані з природного матеріалу (пестициди рослинного і тваринного походження) або їхні синтетичні аналоги. Наприклад, піретроїди — інсектицидні речовини, що містяться в піретрумі — ромашці. Перспективним є застосування феромонів — речовин, що виділяються тваринами та служать для передачі інформації особинам свого виду.
Замість пестицидів застосовують репеленти — феромони, що відлякують комах, і атрактанти — феромони, які заманюють комах у пастку. Ці речовини є ефективними в невеликих кількостях, вони менш токсичні для людини, швидко розкладаються в природних умовах, не викликають звикання в шкідників.
Наразі у світі використовується понад 100 тис. пестицидів на основі близько 1000 хімічних сполук. В Україні застосовують до 500 різних засобів боротьби зі шкідниками. Для систематизації та зручності використання ці речовини класифікують. Існує кілька видів класифікації пестицидів.

4. Ефективність пестицидів
Ефективність пестицидів залежить від багатьох умов:
• правильного вибору типу препарату та його дози;
• кліматичних і ґрунтових умов (так, дія гербіцидів посилюється на родючих і добре зволожених ґрунтах, а на сухих і бідних ґрунтах — знижується);
• правильного вибору термінів обробки;
• проведення профілактичних обробок, що запобігають первинному зараженню, або в разі перших же ознак зараження.
Форми виробництва пестицидів
Пестициди виробляють у вигляді порошків (для запилення й приготування суспензій), гранул, розчинів, емульсій, суспензій, паст, брикетів, олівців, таблеток, аерозолів.
Способи застосування пестицидів
1. Обприскування забезпечує рівномірний розподіл біоциду за незначних витрат препарату. Можливе використання комбінованих препаратів. За цього способу застосування за межі оброблюваної ділянки потрапляє найменша кількість препарату.
2. Запилення є простим і високопродуктивним способом, але витрати препарату більші, ніж у разі обприскування. Недоліком є те, що за межі оброблюваної ділянки може розноситися вітром 50-90 % препарату.
3. Передпосівна обробка — протруювання насіння.
4. Внесення в ґрунт або на його поверхню рідких, гранульованих або порошкоподібних препаратів.
5. Використання отруєних приманок.
6. Фумігація — спеціальний спосіб хімічної обробки газоподібними речовинами приміщень, вантажів, продуктів.

5. Вплив пестицидів на екосистеми та здоров’я людини
Систематичне використання стійких високотоксичних пестицидів, особливо в надмірній кількості, негативно впливає на екосистеми та здоров’я людини. Пестициди пригнічують біологічну активність ґрунтів, знищують корисні мікроорганізми, червив, зменшують природну родючість. Забруднення навколишнього середовища отрутохімікатами призводить до знищення корисних комах (у тому числі комах-запильників), птахів, риби, тварин, отруєння людей безпосередньо пестицидами або продуктами, у яких вони накопичуються. Усі пестициди належать до отрут широкого спектра дії; потрапляючи в організм людини й теплокровних тварин навіть у дуже малій кількості, вони здатні спричинити розлади діяльності центральної нервової системи й життєво важливих органів. Спричиняють алергії, появу доброякісних і злоякісних пухлин, хромосомних аномалій, які можуть виявитися навіть через кілька поколінь, порушують розвиток плода під час вагітності. Щорічно у світі близько мільйона осіб зазнають отруєння пестицидами.
Гігієнічні вимоги до пестицидів:
• незначна токсичність для теплокровних тварин і людини;
• вибірковість дії (гербіциди, що знищують бур’яни, не повинні шкодити культурним рослинам; інсектициди мають бути нешкідливими для рослин);
• відсутність патологічних ефектів дії на організм людини (мутагенність, канцерогенність, алергенність, ембріотоксичність тощо);
• відсутність різко вираженої здатності накопичуватися в навколишньому середовищі;
• здатність розпадатися в природних умовах на нетоксичні компоненти впродовж двох вегетаційних періодів і менше.
Правила роботи з пестицидами
Під час роботи з пестицидами слід чітко дотримуватися правил техніки безпеки й виконувати такі вимоги:
• не допускати до роботи з отрутохімікатами дітей;
• зберігати отрутохімікати в закритій заводській упаковці, у приміщенні без різких коливань температур, у місцях, не доступних для дітей і свійських тварин, далеко від продуктів харчування, кормів для тварин, а також від джерел вогню;
• роботи з отрутохімікатами слід виконувати в спецодязі з цупкої пилонепроникної тканини, у головному уборі, гумових чоботах і рукавицях, респіраторі й захисних окулярах;
• під час роботи слід дотримуватися правил особистої гігієни, не допускаючи контакту отрути з будь-якою частиною тіла. На місці робіт не можна вживати їжу, палити, слід часто мити руки з милом;
• використовувати препарат потрібно в тій концентрації, вносити в ті строки та з таким інтервалом, як їх зазначено в інструкції із застосування препарату;
• тривалість робіт з отрутохімікатами не має перевищувати 6 год., із сильнодіючими — 4 год.;
• не можна допускати потрапляння препарату або його упаковки у водойми;
• після завершення робіт необхідно добре витрусити, вичистити одяг, прополоскати рот, прийняти душ, змінити одяг;
• слід запобігати перебуванню людей і тварин, збиранню продуктів у місці застосування препарату впродовж терміну, зазначеного в інструкції до препарату.
Перша допомога в разі потрапляння препарату:
• на шкіру: змити великою кількістю води з милом;
• в очі: промивати великою кількістю води впродовж не менш ніж 15 хв., звернутися до лікаря;
• у шлунок: промити шлунок, прийняти активоване вугілля, звернутися до лікаря.

IV. Підбиття підсумків уроку
Учитель узагальнює відповіді учнів.

V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Урок 19

Тема уроку. Розв’язання розрахункових задач. Виведення молекулярної формули газоподібної речовини

Цілі уроку: формувати вміння й навички розв’язання задач на виведення формули газоподібного вуглеводню; закріпити вміння й навички виконання вправ, розв’язання задач, що базуються на знаннях хімічних властивостей, одержання й використання вуглеводнів; розширити знання учнів про органічні речовини, їхній склад і будову.
Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: фронтальна, індивідуальна, самостійна робота.
Обладнання: картки-завдання, опорні схеми.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
Учні працюють по ланцюжку біля дошки.
1) Запишіть загальну формулу вуглеводнів гомологічного ряду алканів, алкенів, алкінів.
2) Зобразіть структурні формули двох гомологів і двох ізомерів складу C5H10.
3) За якими ознаками арени можна зарахувати до ненасичених вуглеводнів?
4) Запишіть рівняння горіння метилбензену, гексану, циклогексану.
5) Як можна довести, що вуглеводні складаються з Карбону й Гідрогену? Запропонуйте спосіб розпізнавання продуктів горіння вуглеводнів.

III. Вивчення нового матеріалу. Розв’язання задач на виведення формули вуглеводнів
1. Обговорення алгоритму визначення молекулярної формули різними способами (на картці)
Обчисліть молекулярну масу за однією з формул:

M = Da · MA;

Якщо зазначено приналежність до гомологічного ряду:
• записати загальну формулу — CnH2n+2;
• M = 12n + 2n + 2;
• обчислити n за відомою М.
Якщо дано масові частки елементів у складі речовини:
• обчислити за формулою масової частки кількість атомів кожного елемента:

За продуктами згоряння із загального рівняння хімічної реакції горіння вуглеводнів:

2. Практика на прикладах
(Учні виконують два-три індивідуальні завдання в зошиті, учитель консультує.)
♦ Відносна молекулярна маса алкану — 58. Визначте його формулу.

M = 14n + 2 = 58 (г/моль)  n = 4  C4H10 — бутан.

♦ 1 л алкану має масу 1,965 г. Визначте його формулу.

IV. Самостійна робота за картками
Учні виконують завдання самостійно або фронтально під керівництвом учителя, форму роботи й форму перевірки розв’язання задач обирає вчитель.
Задача 1. Речовина кількістю речовини 0,2 моль цілком згоріла в атмосфері кисню. Утворилися карбон(IV) оксид кількістю речовини 1 моль і вода масою 21,6 г. Визначте формулу речовини.
Задача 2. Масова частка Карбону в складі речовини — 84 %. Відносна густина парів цієї речовини за киснем дорівнює 3,125. Визначте молекулярну формулу речовини.
Задача 3. Вуглеводень масою 4,3 г повністю спалили. Маса вуглекислого газу, що утворилася, дорівнює 13,25 г. Відносна густина парів за повітрям — 2,966. Визначте формулу речовини.
Задача 4. У результаті спалювання газу кількістю речовини 1 моль (за н. у.) утворився карбон(IV) оксид масою 132 г. Густина газу дорівнює 1,961 г/м3. Визначте молекулярну формулу речовини.
Задача 5. У результаті спалювання газу об’ємом 5,6 л (за н. у.) утворилися карбон(IV) оксид об’ємом 22,4 л і вода масою 22,5 г. Відносна густина за метаном становить 3,625. Визначте формулу речовини. Зобразіть структурні формули ізомерів цієї речовини.
Задача 6. Алкен об’ємом 5,6 м3 спалили в атмосфері кисню. Утворилися карбон(IV) оксид об’ємом 11,2 м3 і вода масою 9 кг. Відносна густина за киснем — 0,875. Визначте формулу речовини.
Задача 7. Газоподібна речовина знебарвлює розчин калій перманганату. На згоряння 1 л такої речовини витрачається кисень об’ємом 4,5 л (н. у.) і утворюється карбон(IV) оксид об’ємом 3 л. Визначте його формулу. Напишіть рівняння полімеризації цієї речовини.
Задача 8. У процесі згоряння сполуки кількістю речовини 0,5 моль утворився вуглекислий газ кількістю речовини 2,5 моль. Визначте молекулярну формулу речовини. Напишіть рівняння її одержання.
Задача 9. Унаслідок згоряння алкену кількістю речовини 0,25 моль виділився карбон(IV) оксид об’ємом 44,8 л (н. у.). Густина його парів за карбон(IV) оксидом дорівнює 4. Визначте формулу цієї речовини, зобразіть структурні формули ізомерів цієї речовини.
Задача 10. Алкін масою 3,24 г згорів у атмосфері кисню. Утворився карбон(IV) оксид масою 10,56 г. Визначте молекулярну формулу алкіну, якщо відносна густина його за нітроген(II) оксидом становить 1,8.
Задача 11. Масова частка Карбону в складі алкіну — 90 %. Відносна густина за неоном дорівнює 2. Визначте молекулярну формулу вуглеводню й зобразіть його структурну формулу.
Задача 12. Вуглеводень ряду алкінів масою 10,8 г повністю прореагував з гідроген хлоридом масою 14,6 г. Визначте молекулярну формулу алкіну, зобразіть структурні формули його ізомерів і назвіть їх.
Задача 13. Арен масою 1,56 г повністю спалили в атмосфері кисню. Утворився карбон(IV) оксид масою 5,28 г. Відносна густина парів цієї речовини за гелієм дорівнює 19,5. Визначте формулу арена, напишіть його структурну формулу.
Задача 14. Масова частка Карбону в складі арену — 90,57 %. Відносна густина парів речовини за вуглекислим газом дорівнює 2,41. Визначте формулу цієї речовини.

V. Підбиття підсумків уроку
Учитель вибірково перевіряє виконані завдання, у класі обговорюються відповіді на задачі.

VI. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.
Повторити хімічні властивості вуглеводнів.
Розв’язати задачі на картках.

Урок 20

Тема уроку. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні, взаємозв’язок між вуглеводнями

Цілі уроку: узагальнити й систематизувати знання учнів про вуглеводні, їхні хімічні властивості, застосування; показати взаємозв’язок між вуглеводнями; розвивати навички виконання вправ і розв’язання задач на прикладі хімічних властивостей, одержання й застосування вуглеводнів.
Тип уроку: формування знань, умінь і навичок.
Форми роботи: фронтальна, індивідуальна, групова.
Обладнання: картки-завдання.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація навчальної діяльності
Експрес-опитування (тестова перевірка знань за картками на партах або на екрані)
1) Елементний склад вуглеводнів підтверджує реакція:

2) Укажіть реакцію, характерну для пентану, але не характерну для етану:
а) ізомеризації;          
б) хлорування;
в) горіння.
3) У молекулі етену наявні:
а) лише σ-зв’язки;     
б) σ- і п-зв’язки;
в) тільки п-зв’язки.
4) З-поміж наведених вуглеводнів укажіть той, що знебарвлює бромну воду:
а) пентан;                 
б) циклопентан;
в) пентин.
5) Серед наведених реакцій укажіть реакцію гідратації:
а) CH3 - CH = CH2 + HCl  
б) CH3 - CH = CH2 + H2
в) CH3 - CH = CH2 + H2O
6) У результаті повного гідрування алкінів утворюються:
а) циклоалкани;        
б) алкани;
в) альдегіди.
7) Для алкінів характерними є такі види ізомерії:
а) положення кратного зв’язку, карбонового скелета, міжкласова;
б) карбонового скелета, просторова;
в) положення кратного зв’язку, просторова.
8) Якісною реакцією на наявність кратного зв’язку є реакція:
а) горіння;                 
б) бромування;
в) гідрування.
9) Гібридизація атомів Карбону в молекулі бензену:
а) sp;                        
б) sp2;
в) sp3.
10) Укажіть речовину, що найлегше вступає в реакцію нітрування:
а) гексан;                  
б) бензен;
в) метилбензен.

III. Узагальнення й систематизація знань про вуглеводні
Для організації роботи на уроці учні об’єднуються в малі групи, причому дві-три групи одержують однакові завдання з метою взаємоперевірки та взаємокоригування відповідей.
Завдання 1. Напишіть рівняння реакцій, з допомогою яких можна здійснити перетворення:

Завдання 2. Напишіть рівняння реакції й укажіть речовини А, Б, В, Г, Д:
а) етин + HBr  A
б) 2-бутин + Б  2-бутен
в) 2-пентин + В  2,3-дибром-2-пентен
г) хлоретен  поліхлоретен
Завдання 3. Допишіть рівняння:
а) етен + А  етанол
б) CnH2n + Б  CnH2nCl2
в) пропен + [O]  B
Завдання 4. Напишіть рівняння реакцій, що покладені в основу схеми перетворень, укажіть умови їх перебігу:

C2H  C2H5Cl  C4H10  CO2  CaCO3

Завдання 5. На бензен масою 30 г з масовою часткою речовини 91 % подіяли хлором об’ємом 25 л за інтенсивного освітлення. Обчисліть масу продукту реакції.
Завдання 6. Обчисліть об’єм етину, що утвориться в результаті піролізу метану об’ємом 98 м3, якщо масова частка виходу продукту становить 90 %.
Завдання 7. Суміш етену й етану об’ємом 20 л пропустили крізь надлишок розчину калій перманганату. Газ, який не прореагував, спалили в атмосфері кисню. Обчисліть об’ємні частки компонентів суміші, якщо для спалювання витратили 28 л кисню.
Завдання 8. Суміш етану з пропаном об’ємом 89,6 л з масовою часткою етану 0,25 повністю спалили. Обчисліть об’єм вуглекислого газу, що при цьому утворився.

IV. Підбиття підсумків уроку
Підбиття підсумків роботи груп, оцінювання роботи учнів на уроці.

V. Домашнє завдання
Підготуватися до семінару з теми «Вуглеводні».